Devoir Maison TermS: Synthèse de l'acétanilide

jjliv · 25/11/2004, 10h23

Bonjour, J'ai un petit problème avec mon devoir maison de chimie, si je pouvais avoir l'aide de quelqu'un je lui en serais très reconnaissant...
Voici le sujet:

"L'aniline réagit avec l'anhydride éthanoïque pour former de l'acétanilide et de l'acide éthanoïque suivant la réaction:
NH2 + (CH3CO)2O ------> NHCOCH3 + CH3COOH ( je suis pas sur pour l'ordre d'écriture de NHCOCH3...)

La synthèse est effectuée à partir du protocole suivant:
- Dans un ballon sec, introduire V1=20mL d'acide éthanoïque, M1=10,2g d'aniline, 0,1g de poudre de Zinc et quelques grains de pierre ponce. Ajouter lentement V2=15mL d'anhydride éthanoïque. Chauffer le mélange à reflux pendant 30minutes.
- Arrêter le chauffage et filtrer le milieu réactionnel encore chaud sur papier filtre afin de retenir la poudre de zinc et la pierre ponce. Puis verser le filtrat encore chaud dans 500mL d'eau froide et refroidir le mélange dans un bain de glace. L'acétanilide formé au cours de la synthèse précipite. Filtrer le mélange sur Büchner et laver deux fois les cristaux dans 20mL d'eau glacée.
- Essorer les cristaux entre deux feuilles de papier filtre et les placer une heure a l'étuve à 80°C. On recueille alors M2= 7,9g d'acétanilide.

Masse volumique de l'anhydride éthanoïque: = 1,08g.mL(-1)
Solubilité de l'acétanilide dans l'eau ( à 25°C): 1g pour 185mL d'eau.
Questions:

1a) Justifier à partir des données la méthode employée pour cristalliser le produit de la réaction.
b) D'après le protocole proposé, que peut on conclure quant a la solubilité dabs l'eau de l'anhydride éthanoïque et de l'acide éthanoïque?
2a) Expliquer pourqoi les cristaux sont lavés à l'eau glacée.
b) Quel est le but du lavage?
3) Quelles précautions doit on prendre lorsqu'on manipule l'anhydride éthanoïque?
4a)Calculer les masses molaires des réactifs et des produits de la transformation.
b) Quel groupe caractéristique possède l'acétanilide?
c) Un des réactifs est-il en excès, lequel?
d) Calculer le rendement de la synthèse.

Si quelqu'un peut m'aider pour les questions, je vous remercie d'avance. ( je comprends pas grd chose ...)

**deep_turtle** · 25/11/2004, 10h50

Bonjour,

Je ne pense pas que quelqu'un va résoudre l'exercice à ta place (ce serait même assez contraire à l'esprit du forum), mais peut-être quelqu'un pourra-t-il te donner une piste pour démarrer ? Pourrais-tu préciser la classe dans laquelle tu es, pour situer le genre de réponse qu'on attends de toi ?

Pour t'aider à démarrer, tu pourrais commencer à te demander à quelle condition une solution se met à former des cristaux. Si tu réponds à ça, c'est à moitié gangé pour les premières questions...

moco · 25/11/2004, 10h58

Avant de commencer il faut d'abord te dire que tes formules sont fausses. L'aniline n'est pas NH2, mais C6H5NH2. Et l'acétanilide n'est pas NHCOCH3, mais C6H5NHCOCH3.
Pour justifier 1, il faut dire que l'acétanilide formé est soluble dans l'eau chaude, mais pas dans l'eau froide
Par contre l'acide éthanoïque et l'anhydride éthanoïque sont solubles dans l'eau (point 1b).
Au point 2, il faut laver les cristaux d'acétanilide parce que, si on ne le fait pas, il restera pris entre eux (par capillarité) quelques molécules des produits issus de la réaction comme l'acide acétique, et ceci est probablement indésiré : on veut de l'acétanilide pure. Il faut donc laver à l'eau froide. Si on prend de l'eau chaude, les cristaux vont se redissoudre. Et le but de l'opération est d'en obtenir la plus grande quantité possible.
3) Précautions ? L'anhydride sent mauvais. Ne pas mettre le nez dessus !
Pour les calculs de masses molaires, je te laisse faire. C'est facile.

jjliv · 25/11/2004, 11h09

Tout d'abord merci deep_turtle de t'etre donné la peine de me répondre, en fait c'est un exercice de Terminale S spécialité physique-chimie. Quand à Moco je te remercie également de m'avoir donné les indications necessaires pour pouvoir faire mon exercice.
Merci BCP !!!!!

En fait j'ai demandé de l'aide car cet un devoir que le prof va ramasser et étant donné que j'ai déja une moyenne pitoyable en maths, histoire et bio, ça serait l'occasion de remonter un minimum...
Encore merci
a+

_killer_ · 18/12/2006, 21h47

slt tout le monde.ça serait pour savoir si tu pourrait me donner le corrigé de ce devoir maison car j'ai le meme a faire.merci d'avance

xtrem · 18/12/2006, 21h59

mdr

demande le pour noel

ta son adresse?
jjliv@hotmail.fr

ptite chimiste · 19/10/2007, 13h14

puisqu'on parle de la synthèse de l'acétanilide, je ne vais pas encombrer le forum
en ouvrant un nouveau sujet.
pour cette synthèse on travaille en présence de HCl et d'acétate de sodium.
quel est le rôle de chacun de ces deux produits?
pour moi HCl va servir à rendre l'aniline soluble dans l'eau. c'est ça?
si j'ai tort corrigez moi svp.
merci pour vos réponses

ptite chimiste · 20/10/2007, 10h34

s'il vous plait aidez moi!!!

chermoun · 14/12/2007, 20h46

salut tout le monde, a propos de l'utilisation de HCl, il donne avec l'aniline
C6H5NH+ Cl- qui augmente par la suite sa reactivité avec l'anhydride "sinon on doit chauffer", alor que l'acetate de sodium c'est pour transformer le reste de C6H5NH+ Cl- en acetanilide.