N-bromosuccinimide (NBS) sur un aromatique di-substitué

[lolotte558]

Bonjour,
Quelle est l'action du NBS sur 1-éthyl-4-méthoxy-benzène?
Les deux substituants étant ortho-para-directeurs, je ne sais où bromer!
Merci d'avance

[PaulHuxe]

Je pense que l'effet du groupement méthoxy sera prédominant. Donc, bromation en 3.
Mais je ne m'attend pas à avoir une super sélectivité...essaie de travailler à température pas trop élevée. Peut-être que le solvant peut aider l'orientation

[shaddock]

Bonjour

Dans le cas d'une réaction radicalaire NBS va bromer la chaîne latérale en position benzylique.

[PaulHuxe]

Mais le NBS n'est pas obligé de réagir de façon radicalaire : en l'absence d'initiateur et en solvant polaire, on brome le cycle.

Bref, sans plus d'info sur les conditions opératoires, on est dans le flou