Acide acétique

jack1632 · 06/05/2005, 20h02

Bonsoir,

Est-il possible de concentrer de l'acide acétique? Car j'aimerais obtenir de l'acide acétique concentré à partir de vinaigre.

J'avais trouvé 2 méthodes, mais je voudrais avoir votre avis.

La 1ère est de chauffer l'acide, car il a une température d'ébullition plus élevé que l'eau, et ainsi éliminé une partie de l'eau qu'il contient.

La 2ème méthode serait de transformer l'acide acétique en acétate de sodium en y ajoutant de l'hydroxyde de sodium, de faire évaporer toute l'eau que contient la solution, et ensuite faire réagir H2SO4 concentré sur l'acétate de sodium pour obtenir a nouveau l'acide acétique, mais cette fois ci avec une partie de l'eau qu'il contenait en moins. Voici l'équation :

CH3COOH + NaOH => CH3COONa + H2O

2 CH3COONa + H2SO4 => 2 CH3COOH + Na2SO4

Avez-vous une autre idée ?

musgrave86 · 06/05/2005, 21h11

Concentrer l'acide est tout à fait possible... mais ça dépend à quel point tu veux le concentrer (pour l'obtenir pur, aucune de ces deux solutions n'est acceptable). La seconde solution me semble plus propre (et surtout plus sûre) que la première, mais a l'inconvénient de précipiter d'autres acides présents et d'ajouter à la solution des ions sulfates.

jack1632 · 06/05/2005, 22h18

musgrave86 tu as une autre idée pour concentrer l'acide ? Pour obtenir l'acide pur il y a une méthode particuliaire?

jack1632 · 06/05/2005, 22h29

En fait j'essaye d'obtenir de l'acide acétique concentré pour réaliser une estérification avec de l'éthanol et ainsi obtenir de l'acétate d'éthyle. Mais est-il possible d'obtenir de l'acétate d'éthyle directement à partir d'acétate de sodium et d'éthanol (cela simplifirait alors la manipulation), si oui comment?

chrome VI · 06/05/2005, 22h30

Bonjour , pour obtenir l'acide acétique pur tu peux faire une distillation simple de ton mélange CH3COOH + Na2SO4 obtenu avec la réaction 2 CH3COONa + H2SO4 => 2 CH3COOH + Na2SO4 .
Je crois que cette idée est correcte mais attend les autres membres du forum pour qu'ils donnent leus avis à propos de cette réponse . Peut être il y a quelque chose qui ne va pas avec cette méthode .

musgrave86 · 06/05/2005, 23h41

L'obtention de l'acide acétique pur (les pros parlent d'acide acétique "glacial") à partir de vinaigre est une gageure (par la première méthode : tu reste avec un mélange de molécules organiques, tu n'a fait que concentrer un peu la solution...avec la deuxième méthode, après évaporation et acidification tu obtient un mélange d'acide acétique et de grosses molécules (tanins...)). Le plus simple pour l'obtenir c'est de partir d'une solution d'éthanol (obtenue par distillation d'une solution d'alcool avec une goutte d'acide sulfurique) et de l'oxyder avec MnO4-.

blackout · 07/05/2005, 18h00

la meilleure méthode c'est d'ajouter NaHCO3 pour obtenir CH3COONa puis après o traite avec H2SO4 conc. puis on distille.
une autre manière, serait d'ajouter du toluène ou du xylène (anhydre) qui absorbera l'eau. Ensuite faut séparer le solvant de l'acide acétique, séparer l'eau du solvant puis recommencer toute ces étapes. Malheuresement, le dernier processus marche mieux avec CH3COOH concentrée à ~60%.

Fajan · 07/05/2005, 18h02

Si tu as acces à du xylene ou du toluene tu as acces a de l'acide acétique glacial

blackout · 07/05/2005, 18h36

si tas accès au xylène, tas sûrement accès à de l'acide acétique glaciale, mais le toluène se trouve près que partout...

musgrave86 · 07/05/2005, 18h41

Ah bon ? C'est pourtant pas le solvant le plus utilisé...Surtout que pour deshydrater une solution on peut utiliser d'autres produits plus courants (Na2SO4 je crois, par exemple).

moco · 07/05/2005, 22h35

L'idée émise par blackout d'ajouter du toluène ou du xylène pour absorber l'eau confine au folklore ! Ni le toluène ni le xylène n'absorbent l'eau. Au contraire. Ils la repoussent.
La seule chose à faire est de neutraliser ton acide par NaOH, d'évaporer l'eau, puis de traiter l'acétate de sodium par H2SO4 et distiller.
Si tu chauffes un mélange d'acide acétique et d'eau, l'acide et l'eau distillent en même temps, même si leurs points d'ébullition sont différents.
Le seul ennui si tu essaies de fabriquer de l'acétate de sodium, c'est qu'il est extrêmement soluble dans l'eau, et qu'il forme par évaporation un trihydrate CH3COONa.3H2O, qui fond à 58°C, et reste en surfusion si tu le laisses refroidir. Quoi que tu fasses tu auras beaucoup de peine d'obntenir autre chose qu'un liquide visqueux. Ce composé devient anhydre donc sec à 120°C en perdant son eau. Mais il ne faut pas chercher plus haut, car il se décompose si tu dépasses cette température. Bonne chance !

jack1632 · 08/05/2005, 12h00

Merci pour toutes vos réponses !

Mais j'ai encore une toute petite question, est-il possible de réaliser une estérification en remplaçant l'acide acétique par de l'acétate de sodium?

musgrave86 · 08/05/2005, 12h07

Faut pas rêver...une estérification c'est la réaction d'un acide de Brönsted (je m'excuse auprès de ce monsieur pour les fautes d'orthographe infligées à son nom) sur un alcool (ou à la limite, la réaction d'un halogénure d'acyle ou d'un anhydre d'acide sur le dit alcool). L'acétate de sodium, outre le fait qu'il soit peu réactif, n'est rien de tout ça (c'est même une base faible).

jack1632 · 08/05/2005, 16h30

Même si on ajoute H2SO4 sur l'acétate de sodium et qu'on ajoute directement un alcool dessus?

musgrave86 · 08/05/2005, 18h16

Ce qui se passera alors ce sera l'estérification banale (tu auras réacidifié CH3COO-) en présence d'une quantité catalytique de H2SO4 (excès d'acide sulfurique versé). Bref, ça marchera, mais ce n'est certainement pas dû à l'action de l'acétate de sodium sur l'éthanol.

jack1632 · 08/05/2005, 18h35

Ok, encore merci pour vos réponses.

xl_mohamed · 02/11/2006, 01h42

Bonjour
Je m'excuse de changer un peu le fil des idées sur l'acide acetique...
Je viens de recevoir une question :

POURQUOI ON AJOUTE DE L'ACIDE ACETIQUE A LA COLLE?

merci de m'aider à repondre

moco · 02/11/2006, 01h47

Si tu veux poser une question inédite, vas-y, mais sans le faire sous forme de réponse, donc de suite à une série de questions traitant d'un autre sujet.