Pb de chimie orga: réactions ttes différentes

Kate Jones · 05/07/2005, 13h26

Bonjour, Pourriez vous m'aider?
Je suis en révision, et quelques questions m'apparaissent...
Je m'excuse par avance, certaines de ces questions seront peut être très stupides:

- Y a t-il un moyen de savoir si une réaction va suivre la règle de markovnikov ou non? Ou alors, c'est juste qu'il faut l'apprendre par coeur?

- J'ai un gros problème avec la Na. Je le vois apparaitre très souvent (couplé avec du OH ou NH2 ...) dans les réactions mais il a à chaque fois une action différente. Donc, a t-il une action spéciale ou est-il juste là pour "faire joli" (spectateur)? D'apres ce que j'ai compris, des fois il peut avoir une action de réduction, ou des fois il est spectateur... je suis un peu paumée...

- J'ai aussi une question par rapport au H2SO4. Dans un exercice, il supprime un H2O à la molécule de départ, et dans l'autre il ajoute un H2O, comment savoir? (NB: ces corrections d'exos sont faites par des profs)

Hum... j'aurai d'autres questions plus tard je pense... Désolé de vous avoir dérangé...

Fajan · 05/07/2005, 14h51

Na est réducteur quand c'est du sodium métallique!

NaOH c'est du Na+! donc ion spectateur

La règle de markovnikov est en générale bonne, mais il suffit de réfléchir en fait.

On crée toujours le carbocation le plus stable. Si tu arrives à le reperer c'est bon, plus besoin de markovnikov et sa stupide règle.

H2SO4 diluée va ajouter de l'eau sur une double liaison parceque H2SO4 dilué est enfait un mélange de H3O+ et de SO4--

Par contre H2SO4 concentré est en fait H2SO7 qui lui peut capter de l'eau pour donner 2 H2SO4

C'est a dire qu'il a un role de déshydratant.

Kate Jones · 05/07/2005, 15h39

Ok!
Merci beaucoup j'ai appris des choses! Je n'aurais jamais deviné pour le H2SO4!!!

pt'it nouveau · 05/07/2005, 16h23

Une molécule d'H2SO4 absorbe combien de molécule d'eau quand il sert de deshydrant?

Kate Jones · 05/07/2005, 16h45

Dans mon exo où le H2SO4 absorbait de l'H2O, il n'y avait qu'une seule molécule d'absorbée... Mais je pense qu'on ne tenait pas compte des proportions (désolé jme souviens pas très bien!!!) donc, à vérifier!

J'ai une petite question:
Comment savoir quand il s'ag

Kate Jones · 05/07/2005, 16h47

dsl ça a bugé!
comment savoir qd il s'agit d'une molécule électrophile ou nucléophile (qd elle n'est pas chargée)?
Par exemple: ZnCl2, BH3, ...je sais que ce sont des nucléophiles, mais pourquoi?

Fajan · 05/07/2005, 16h52

non non

ZnCl2, BH3 sont des acides de lewis parcequ'ils ont des orbitales vides, des orbitales p our BH3 et des orbitales d pour Zn. Ils sont donc électrophiles ils veulent des électrons (le métal, en chimie organometallique souhaite avoir 18électrons au tour de lui car on est en champ fort)

Par contre une fois que le métal est "greffé" sur une molécule, la molécule devient nucléophile.

En effet par exemple RZnCl peut etre abusivement écrite comme : R- + ZnCl+

Quant à H2SO4 il n'absorbe aucune molécule d'eau. C'est l'acide pyrosulfurique H2S2O7 (composant majeur de l'acide sulfurique concentré) qui s'hydrolyse comme suit :

H2S2O7 + H2O --> 2H2SO4

pt'it nouveau · 05/07/2005, 17h45

L'acide sulfurique à 96% est H2S2O7? Tu en est sur?

Fajan · 05/07/2005, 18h10

Il y a pas mal dedans, mais il y en a encore plus dans l'oléum

chrome VI · 08/07/2005, 19h04

Bonjour ,
Fajan , H2S2O7 ne peut pas être écrit sous la forme H2SO4.SO3 ?
Si j'ai bien compris ce que j'ai lu dans le site :http://atomos.cssmi.qc.ca/article.php?id=506&se=3
on peut dire que si on envoie un courant de SO3 à un bécher contenant de l'eau pure on va arriver à un stade ou l'eau va devenir du H2SO4 pur . Après ce stade et si on continue à envoyer du SO3(gaz) , les molécules de SO3 vont se dissoudre dans H2SO4 , on va obtenir des molécules de H2SO4 solvatées par des molécules de SO3 : H2SO4 solvaté par SO3 est désigné par H2SO4.SO3 ou bien H2S2O7 .
La solution de SO3 (H2SO4 solvant) est appelé acide sulfurique fumant ou oléum.
Si on ajoute de l'eau à cette solution la réaction qui va passer est
H2SO4 . SO3 + H2O = 2H2SO4 , cette réaction peut être encore écrite sous la forme H2SO7 + H2O --------> 2H2SO4 .

Fajan a écrit :"Quant à H2SO4 il n'absorbe aucune molécule d'eau. "
A mon avis H2SO4 peut absorber des molécules d'eau .
Si tu met un bécher de H2SO4 pur dans un atmosphère contenant de la vapeur d'eau alors les molécules d'eau qui entrent en contact avec la surface de l'acide vont réagir avec H2SO4 et vont être piégées dans l'acide sous forme de H3O+ , le nombre de mole de vapeur d'eau va diminuer .
Que pensez vous à propos de toutes ces idées , est ce qu'elle sont fausses ?
Merci d'avance .

Fajan · 08/07/2005, 19h44

oui tu peux absorber deux molécules d'eau si tu comptes aller jusqu'a H3O+ et SO4--

acx01b · 08/07/2005, 22h22

je dirais pour simplifier que à partir de H2SO4 à 82% (environ)

((((H2SO4: 98, H2O: 18, donc dans H2SO4 à 82% on a à peut pret (rapport 4 pour 1) une mole de H2O pour une mole de H2SO4)))

on commence à avoir un potentiel deshydratant:

car dans une solution de H2SO4 et beaucoup de H2O on a principalement HSO4- et H+ et non pas 2H+ et SO4 2-

il est assez facile de séparer le H2O du H3o+ HSO4- mais il est pas contre très difficile de transformer le H3O+ HSO4- en H2SO4

après on peut considérer que dans l'oléum on a un autre agent deshydratant: SO3 (gaz) en solution dans le H2SO4

acx01b · 09/07/2005, 01h33

veuillez excuser ma syntaxe et mon orthographe pour le moins désatreuses...

acx01b · 11/07/2005, 21h51

ma réponse est donc: H2SO4 est un très bon déshydratant quand il est à 100%, il a absorbe une molécule d'eau par molécule de H2SO4 par exemple quand il s'agit de déshydrater le diéthyle éther...

et l'oléum (H2SO4 + H2SO4.SO3 (H2S2O7) est encore un meilleur déshydratant, mais je ne sais pas du tout jusqu'à quel pourcentage massique de SO3 on peut arriver...