synthese du dibenzylideneaceton par condensation aldol

[jondalar]

Voila voila, j'ai un petit probleme au milieu de tot mon protocole :

Tout d'abord, je pars d'un equivalent d'acétone et de deux equivalents de benzaldéhyde. J'en mets la moitié dans une solution composée de 25cm³ d'ethanol et de 25cm³ de NaOH a 85% en masse (déja, la, je tique, pourquoi l'hydroxyde de sodium seul ne peut il pas assurer l'enolisation de l'acetone?)

Apres agitation, on ajoute l'autre moitié et on obtient apres un certains temps d'agitation le dibenzylidèneacétone.

En ce qui concerne le mecanisme, je n'ai pas de probleme, on enolise l'acetone grace a l'action de la base NaOH, la double liaison formée va venir attaquer a la base de la fonction cetone du benzaldéhyde. Ensuite, l'oxygene de la fonction cetone de l'ancien benzaldehyde sera protoné par l'eau (on a donc regeneration d'une base OH- )

Et enfin, la fonction OH sera ejectée par deprotonation (par l'action de NaOH) et formation d'une double liaison.

Le soucis que j'ai, c'est que dans tout ce petit protocole qu'il me fallait completer, j'ai UNE question qui m'echappe:

"Quelle quantité (moles, equivalents) de NaOH engage-t-on? Pourquoi? Moi, je serais tenté de dire qu'il faut au moins deux equivalents vu que chaque "accrochage" entre l'acetone et le benzaldehyde requiert l'action d'un equivalent basique. Mais dans ce cas, la quantité de NaOH engagée me parait grande. Des lors, j'en conclus qu'on utilise un exces de NaOH, mais la raison m'en echappe...

D'avance, merci