Énantiomères sans carbones chiraux

[Khadx]

Bonjour, je me demandais comment certaines molécules n'ayant pas de carbones chiraux peuvent malgré tout avoir des énantiomères? Par exemple, CH3-CH=CH-CH3 n'a pas de carbones chiraux, ni d'énatiomères, seulement des isomères configurationnels cis-trans. Jusqu'ici tout va bien. Mais une molécule semblable, CH3-CH=C=CH-CH3 ne possède pas de carbones chiraux, mais possède bien des énantiomères! Elle aussi a des isomères cis-trans ... j'ai tenté de tracer leurs images spéculaires pour trouver les énantiomères, mais en vain, j'ai l'impression de retrouver les mêmes molécules! Si quelqu'un pouvait répondre à mon interrogation, je serais bien content! Merci et bonne soirée à vous,

-Maxime

[benjy_star]

Ce cas est un peu particulier, parce que les deux doubles liaisons sont dans des plans perpendiculaires, donc l'image de cette molécule dans un miroir n'est pas superposable à elle même.

[batman]

bon j'arrive po a inserer une image(?),
mais moi je crois pas que les doubles liaisons sont perpendiculaires.
je vois plutot ca comme ca :

H(vers l'arriere) H(dans le plan) / H(plan) H(arriere)
C = C = C / C = C = C
H3C(vers l'avant)CH3(dans le plan)/H3C(plan) CH3(avant)

enantiomere 1 enantiomere 2

les atomes ne sont pas dans le meme plan pour minimiser la repulsion (electronique + volumique) des 2 CH3.
mnt je peux me tromper...

PS : si y a un logiciel gratuit pour dessiner les molecules je suis preneur !.

[FC05]

Attention, ne pas confondre les carbones asymétriques (C*) et les molécules chirales !

D'ailleurs on ne parle jamais de carbone chiral !

Une molécule chirale ne posséde pas forcément de C*.

Une molécule qui posséde des C* n'est pas forcement chirale.

[oursgenial]

Il y a aussi les hélicènes : ce sont des composés benzéniques polycycliques où les cycles sont disposés en spirales. A partir de 6 cycles, la molécule fait un "tour" : il y a donc des hélices droites et des hélices gauches. Ces composés ont un pouvoir rotatoire très élevé. Accessoirement, ils sont aussi (très ) cancérigènes.

[LoLo-31]

Citation:

Posté par batman

PS : si y a un logiciel gratuit pour dessiner les molecules je suis preneur !.

http://bkchem.zirael.org/index.html
http://www.acdlabs.com/

Amicalement
Laurent

[chrome VI]

Bonjour .

Citation:

Une molécule qui posséde des C* n'est pas forcement chirale.

Pouvez vous s'il vous plait me donner une molécule qui posséde des C* et qui n'est pas chirale ?

Est ce que toute molécule chirale est optiquement active et toute molécule optiquement active est chirale ?

Merci .

[LoLo-31]

Citation:

Posté par chrome VI

Pouvez vous s'il vous plait me donner une molécule qui posséde des C* et qui n'est pas chirale ?

Si ma mémoire est correcte, si une molécule possède au moins deux C*, elle n'est plus chirale.

Amicalement
Laurent

[benjy_star]

Citation:

Posté par chrome VI

Pouvez vous s'il vous plait me donner une molécule qui posséde des C* et qui n'est pas chirale ?

Il y a les composés méso :

(CH₃)(OH)CH-CH(CH₃)(OH)

Il y a deux carbones asymétriques, mais un plan de symétrie, donc pas chiralité.

[Max84]

Bon,

Pour en revenir aux allènes, à savoir... C=C=C

Il faut se représenter les orbitales...vous comprendrez ainsi que les lobes des 3 carbones ne peuvent être tout les 3 alignés, les lobes sont ainsi coplanaires deux à deux...vous aurez par exemple deux lobes p qui pouront faire une liaison Pi entre le carbone de gauche et celui du milieu (admettons que ce soit les lobes du plan de la feuille) et deux autres lobes p qui feront aussi une liaison Pi (ces lobes seront eux, dans le plan perpendiculaire à celui de la feuille...)

Ainsi on comprends que les substituants des deux carbones des extrémités ne peuvent être tous les 4 dans le même plan... On en a deux dans le plan de la feuille et deux autres dans le plan perpendiculaire à ceux là...

Ainsi, en fonction de la substitution, une molécule pourra ne pas être superposable a son image spéculaire (dans un miroir) et être ainsi qualifiée de chirale...

Lolo a dit:
Si ma mémoire est correcte, si une molécule possède au moins deux C*, elle n'est plus chirale.


Il me semble que cette affirmation est fausse, car si on prend une molécule possédent 2 C* substitués chacun de manière a ce que l'on obtienne selon la règle CIP un composé R S. Et que l'on prend la molécule image dans un miroir, à savoir S R...selon la définition, ces deux molécules ne sont pas superposables ...ELLES SONT DONC CHIRALES....De plus, ces molécules seront énanitomères...

En revanche si on prend un composé RS et qu'on le compare à RR (de la même molcule), ces composés ne seront plus enantiomères mais diastéréomères et, selon moi, elles sont toutes deus chirales vis a vis de leur image spéculaire...

Voilà...

J'espére ne pas m'être trompé et avoir aidé certains.

[Max84]

Pour ce qui est de molécules chirales ne possédant pas de C*, on a par exemple des phosphines, ou des sulfones...(image non superposables...)
En revanche avec l'azote trisubstitué cela ne marche pas, car l'inversion du parapluie est assez rapide ce qui fait qu'on ne peut isoler les deux composés (différent avec les P car l'inversion du doublet est plus dure...)
Un azote tétrasubstitué (ammonium) pourra lui être chiral...


Re-voilà

[Loutchos]

Citation:

Posté par LoLo-31

Si ma mémoire est correcte, si une molécule possède au moins deux C*, elle n'est plus chirale.

Amicalement
Laurent

Faux et archi faux. Pour q'une molécule avec 2 centres chiraux ne soient pas optiquement active, il faut que le diastéréoisomère présente une axe de symétrie (plan méso). C'est le cas par exemple des diastéréoisomère R,S avec un plan méso.

[Loutchos]

Un bel exemple de molécules chirales sans carbone asymétrique sont les atropoisomères. L'activité optique est dans ce cas dû au blocage d'une liaison C-C simple par des groupement stériquement encombrant.

Il ya aussi les système hélicoidaux et j'en passe

Une adresse avec de bonnes explications: http://gfev.univ-tln.fr/STEREO/Ste2/stereo2.html

[chrome VI]

LoLo-31 , benjy_star , Max84 et Loutchos , je vous remercie pour vos réponses .

[FC05]

Si tu sites mon grand (en fait il n'est pas grand, mais moi non plus) ami gfev ... alors

[Khadx]

Merci beaucoup pour vos réponses, je comprends maintenant bien ce phénomène! Merci pour le lien Loutchos, ça a mis en évidence plusieurs des explications de la discussion, merci encore!

-Maxime qui vous est très reconnaissant

[Loutchos]

Avec plaisir,
et bonne chance dans la chimie...