spectre RMN de l'acetoacetate d'ethyle

tethys · 26/01/2006, 18h08

Salut a tous, je doit interpreter le spectre RMNH de l'acetoacetate d'ethyle et de l'acetoacetate d'ethyle protege.

Je me demande si mon interpretation est convenable.
voici l'interpretation:

acetoacetate d'ethyle

acetoacetate d'ethyle prtotege

moco · 26/01/2006, 18h30

Ton interprétation de l'acétoacétate d'éthyle est correct. Je n'ai pas regardé l'autre spectre.
Mais il faudrait tout de même te dire que le forum n'est pas un organe de contrôle pour les internautes qui savent résoudre leurs problèmes, et qui manquent de confiance en eux. Il est là pour aider ceux qui ne savent pas.

tethys · 26/01/2006, 18h32

Erci pour ta reponse Moco

Loutchos · 27/01/2006, 09h05

J'ai une petite objection:
dans le spectre de l'acétoacétate d'éth non protégé, on observe au niveau du triplet et du quadruplet un dédoublement des pics (il faut vraiment y regarder de plus pret). Phénomène que l'on observe pas pour la molécule protégé.

Ce phénomène est très probablement dû au fait que la molécule se présente sous 2 formes en équilibre (équilibre céto-énolique). Et donc le pic à 1.9 ppm n'est probablement pas une impureté et est probablement dû au groupement alcool de la forme énol.

Comme quoi, ta question était tout de même intéressante...

tethys · 27/01/2006, 14h27

ca c'est bien vu et l'explication a l'air convenable.

Cependant, meme s'il y a un equilibre de tautomerie, la forme alcool est considere comme une imperete etant donne que le produit est l'acetoacetate d'ethyle.

En tout cas je trouve que ton raisonnement n'est pas mauvais.
Si jamais je vois la prof qui s'occupe de cela je lui en parlerai et je te dirai quoi.

Loutchos · 28/01/2006, 12h04

Si je peux encore me permettre une objection:

toutes les molécules d'ac.ac. d'éthyle sont en équilibre avec une forme enol. (Cet équilibre est d'ailleurs régi par une constante d'équilibre. Cet équilibre est fortement déplacé vers la forme cétone dans le cas étudié.)

Ce qui veut dire qu'il est impossible en pratique de séparer la forme énole de la forme cétonique (en théorie, tout est possible), vu que toutes les molécules "switch" d'une forme à l'autre.

Donc, la forme énol n'est pas une impureté, mais fait partie intégrante du produit analysé.

WestCoast85 · 28/01/2006, 14h49

Tout à fait et en fonction du solvant, la forme énol peut-être majoritaire donc pas d'impureté