Synthèse acide adipique

JuL164 · 09/02/2006, 17h04

Bonjour

J'ai eu un laboratoire sur la synthese de l'acide adipique et je ne parviens pas a retrouver le mécanisme réactionnel

On fait fait réagir de l'acide nitrique avec du cyclohexanol
Je sais qu'il y a échappements gazeux

Je fais donc :

HNO3 + C6H12O ---> C6H10O4 + NO2

Mais impossible à équiliber

Il doit me manquer un produit mais quoi ?

Merci

philou21 · 09/02/2006, 17h36

Le couple oxydant ne serait-il pas HNO3/N2O (protoxyde d'azote) ?

si c'est le cas on doit pouvoir écrire les deux demi réactions :

2HNO3 -> N2O

On équilibre les O par H2O :

2HNO3 -> N2O + 5H2O

Les H par H+ :

8H+ + 2HNO3 -> N2O +5H2O

puis les charges par e- :

8H+ + 8e- +2HNO3 -> N2O +5H2O

On fait pareil pour les produits organiques :

3H20 + C6H12O -> C6H10O4 +8H+ + 8e-

On additionne :

C6H12O +2HNO3 -> N2O +C6H10O4 +2H2O

Et voila, si je ne me suis pas trompé …

JuL164 · 11/02/2006, 14h57

Merci de ta réponse tres complete philou

Cependant j'ai encore un probleme

La manip a du se dérouler sous hotte a cause des echappements gazeux. Or il me semble que l'oxyde d'azote dangereux est le dioxyde d'azote et non le protoxyde d'azote non ?

Merci encore

philou21 · 11/02/2006, 16h04

Bonjour,
Je ne sais pas, je ne suis pas spécialiste, il faudrait regarder sur le web. Toutefois je sais que le protoxyde d’azote a des effets psychotropes, c’est le fameux « gaz hilarant » c’est de plus un anesthésique largement utilisé. Ceci justifie amplement l’utilisation de la hotte.

DamaD · 11/02/2006, 16h16

Salut !

Oui, N2O est bien le "gaz hilarant".
Pour d'autres précisions :
http://fr.wikipedia.org/wiki/Protoxyde_d%27azote

Vaux mieux utiliser une hotte

shaddock · 11/02/2006, 17h36

Bonjour
Confirmation:
http://cdm.unfccc.int/UserManagement...7ERBJH2YB7P2N2

page 6

**benjy_star** · 11/02/2006, 17h47

Ce fameux gaz hilarant reste toutefois toxique !

persona · 11/02/2006, 18h35

Désolé, mais la réaction de réduction de HNO3 met en jeu le couple HNO3/NO (et non HNO3/N2O). La demi- équation est alors :
HNO3 + 3e- + 3H+ => NO + 2 H2O

philou21 · 12/02/2006, 10h56

Tu crois ? voici ce que j'ai trouvé :

Citation:

Généralités

L'acide adipique est l'un des deux produits intermédiaires de base dans la fabrication du "Polyamide 6,6", encore appelé " NYLON 6,6 ".
Le "Polyamide 6,6" est un produit technique dont les débouchés principaux sont l'automobile, les produits électriques, l'habillement, les produits de loisirs, …
Dans un marché mondial en croissance de 3 % par an depuis 1970, la production réalisée en France représente environ 30 % de la production de l'Europe de l'Ouest (évaluée à 820 000 T par an) et induit environ 1000 emplois directs.

Prodédé de fabrication et émissions de de N2O

L'oxydation du mélange cyclohexanol-cyclohexanone par l'acide nitrique, conduit à une co-production d'acide adipique et de protoxyde d'azote gazeux (N2O), dans la proportion d'environ 0,3 T N2O pour 1T d'acide adipique.
A la fin des années 1990, l'unité française a choisi, pour réduire ses émissions de N2O, la technique de conversion en acide nitrique (recyclé) et azote (rejeté à l'atmosphère).
Cette technique - dont les investissements ont été exclusivement financés par l'industriel - a permis d'abattre environ 90 % des émissions de N2O, ce qui a entraîné entre 1997 et 2000 (et ce malgré une augmentation de capacité de 25 %), une réduction de 15 millions de T eq CO2 soit plus de 4 M T eq C.

Scénario possible à l'horizon 2010

La production de "Polyamide 6,6" est mondiale et la société française, qui détient environ 7 % du marché mondial, a deux autres sites de production hors de France.
Si elle souhaite rester parmi le petit nombre de producteurs mondiaux, elle aura à décider d'extension de ses capacités de production. Des conditions fiscales et réglementaires françaises économiquement inacceptables auraient comme conséquences inévitables de basculer dans le "perdant-perdant" et seraient contre-productives du développement durable social, environnemental et économique.

source : http://www.uic.fr/fr/presse05.htm

cordialement

JuL164 · 14/02/2006, 17h22

Bon ben va pour le protoxyde d'azote alors

Merci a tous ceux qui ont participé

J'ai encore une petite question : j'ai besoin des applications de l'acide adipique. J'ai fait mes recherches mais a part la synthese du nylon et les additifs alimentaires, je ne lui trouve pas beaucoup d'autres applications. Si quelqu'un lui en connait une autre, merci a lui

Edit : j'ai trouvé ca mais mon anglais est limité :s

Citation:

Most adipic acid is used for the manufacture of nylon 66 fibres and resins. Other uses include the manufacture of ester-type plasticizers and polyurethane resins which are used in specialty foams, lacquers, adhesives, surface coatings, spandex fibres and synthetic lubricants. Used to produce adiponitrile; as a food acidulant; to modify properties of unsaturated polyesters for use in reinforced plastics and alkyd coatings; wet-strength resins; as a buffer in flue gas desulfurization treatment in power plants.(14,15)

Jean-Luc P · 14/02/2006, 17h48

A priori le NO peut nitrosyler l'hémoglobine...