chiralité

[Chokaolic]

Bonjour, quand on dit qu'un composé est chiral est-ce que cela peut uniquement être dû à un carbone avec 4 substituants différents ou alors est-ce qu'un composé se présentant sous les formes E et Z peut être qualifié de chiral?

Merci d'avance.

[Duke Alchemist]

Envoyé par Chokaolic

Bonjour, quand on dit qu'un composé est chiral est-ce que cela peut uniquement être dû à un carbone avec 4 substituants différents ou alors est-ce qu'un composé se présentant sous les formes E et Z peut être qualifié de chiral?

Merci d'avance.

La chiralité ne concerne que les atomes (qualifié d'asymétrique) comportant 4 groupements différents.
Le plus souvent ce sont les C* et les ions polyatomiques dérivés de l'ammonium NH₄⁺

Les isoméries de types Z et E concernent le plus souvent les alcènes donc des carbones trigonaux (et pas tétraédriques)

J'espère t'avoir aidé.

Duke.

[philou21]

Bonsoir
Non, un objet chiral est un objet non superposable à son image dans un miroir. Exemple, un gant, une chaussure …
Pour les molécules cette non-superposabilité est souvent liée à l’existence d’un carbone qui porte 4 substituants différents. Mais ce n’est pas toujours le cas.

[perlinpinpin73]

Envoyé par Chokaolic

quand on dit qu'un composé est chiral est-ce que cela peut uniquement être dû à un carbone avec 4 substituants différents

Non, il y a des composés chiraux qui n'ont pas de carbone avec 4 substituants différents (ex: les allènes, les composés de type binaphtyle, les hélicènes....)
De même, une molécule possédant des carbones asymétriques (avec 4 substituants différents), n'est pas nécessairement chirale (exemple: les composés méso).
L'isomérie Z/E n'est, en général, pas responsable de chiralité, sauf dans le cas des allènes, par ex.
La définition est :
Une molécule est chirale si elle n'est pas superposable à son image dans un mirroir.
J'espère que ça aide...

[swayter]

je précise qu'un carbone est stéréogene si il compte 4 substituants différents et non qualifié d'asymétrique.

[ferji]

j'ajoute quelque chose sur ce que notre colègues ont bien expliqué:
on a 3 types de chiralités :
*chiralité du points : à condition d'avoir un centre tétraédrique avec 4 substitutions non équivalents et que la molécule ne possède pas un élément de symétrie ( plan méso ..).

*chiralité axial : ce type regroupe : les alkylidènes cyclanes, les biphényls, les spiranes et les allènes.

* chiralité du plan.

bon je peut tros détaillé les choses, mais tu peut chrcher sur net te trouveras.

[The Artist]

bonsoir,

je rajoute que la condition générale de chiralité est qu'une molécule ne doit pas posseder d'axe Cn. Un axe Cn est un axe de rotation d'angle 2*pi/n. Par exemple le benzène possède un axe C6 : chaque rotation d'angle 30° laisse invariante la molécule.

[philou21]

Envoyé par The Artist

bonsoir,

je rajoute que la condition générale de chiralité est qu'une molécule ne doit pas posseder d'axe Cn...

Bonjour
non, pas d'axe Sn (axe de rotation impropre).
Un axe impropre est un élément de symétrie qui peut être vu comme la composition de deux opérations : rotation Cn suivie d'une réflexion par un plan perpendiculaire à Cn.
Exemple : S1, c'est un plan de symétrie ; S2, est un centre d'inversion.

[mariposa]

Envoyé par The Artist

bonsoir,

je rajoute que la condition générale de chiralité est qu'une molécule ne doit pas posseder d'axe Cn. Un axe Cn est un axe de rotation d'angle 2*pi/n. Par exemple le benzène possède un axe C6 : chaque rotation d'angle 30° laisse invariante la molécule.

;
Est-ce une condition nécessaire et suffisante?

[philou21]

C'est une condition fausse...

[mariposa]

Envoyé par philou21

C'est une condition fausse...

;
Effectivement la définition de the artist est fausse. c'esdt en fait exactement le contraire.
.
Une classification des groupes ponctuels consistent à distinguer:

les groupes propres (ne contenant que des rotations)
.
Les groupes impropres contenant en plus des opérations impropres (miroirs, rotations-inversions, rotations miroirs) mais non l'inversion.
.
Les groupes centrosymétriques qui contiennent à la fois des opérations propres et impropres dont l'inversion.

Les groupes propres sont aussi appelés groupes chiraux puisque ce sont les groupes d'invariance des objets chiraux. En effet si à un groupe ponctuel propre on ajoute une opération impropre, on obtient par une transformation une superposirion de la molécule à elle même. la molécule est donc achiral.
.
Seule l'existence de rotations propres garantit la chiralité.

[pyaar]

Envoyé par Duke Alchemist

La chiralité ne concerne que les atomes (qualifié d'asymétrique) comportant 4 groupements différents.
Le plus souvent ce sont les C* et les ions polyatomiques dérivés de l'ammonium NH₄⁺

Les isoméries de types Z et E concernent le plus souvent les alcènes donc des carbones trigonaux (et pas tétraédriques)

J'espère t'avoir aidé.

Duke.

je sui d'accord et
Z et E sont des diastéréoisoméres c plus précis et ton prof appréciera

[The Artist]

désolé ca remonte à loin... j'ai confondu avec les éléments de symétrie impropres.