NaBH4

moomoo · 31/03/2006, 20h27

Bonjour à tous!
voila g 2 petites questions : est-ce que l'ion borohydrure peut réagir avec un acide carboxylique? si oui quelle est la réaction?
quelle est la (ou les..) différence(s) entre l'attaque du benzile (PhCOCOPh) par NaBH4 ouLiAlH4?
Merci d'avance pour vos réponses!!!

WestCoast85 · 31/03/2006, 22h37

Bonsoir

LiAlH4 est employé pour réduire des acides carboxyliques en alcools. Ce n'est pas une méthode très élégante car on utilise généralement un bon excès pour être sûr d'avoir des rendements corrects.

Sinon, je n'ai jamais vu l'utilisation de NaBH4 seul pour réduire un acide à part lorsqu'il est employé avec du I2

Cette dernière méthode est équivalente (je dis bien équivalente car d'après mes dernières sources, on ne libère pas de BH3 in situ contrairement à ce qui est dit) à l'emploi de BH3 complexé par NH3 ou du DMSO par exemple. C'est la méthode de choix pour réduire les acides carboxyliques.

Sinon, pour ta deuxième question je n'ai pas trop compris la corrélation entre le benzyle et ta formule !!!

Ce n'est pas un benzoyle (R-O-C(=O)Ph que tu veux réduire ?

Un benzyle est du type R-O-CH2-Ph

moomoo · 01/04/2006, 00h12

ba en fait ct bien le benzyle (oublie la formule) et la question c'est tjs la mêm! merci pour les eventuelles réponses!!!

WestCoast85 · 01/04/2006, 10h39

Bonjour,

Non, NaBH4 ne peut pas réduire un groupement benzyle. On peut l'enlever en effectuant une hydrogénation avec du Pd sur charbon

shaddock · 01/04/2006, 11h30

Moomoo a raison, le benzyle c'est bien PhCOCOPh (c'est un peu surprenant comme nomenclature), c'est une vieille nomenclature triviale. Donc reductible par NaBH4 ou LAH.

WestCoast85 · 01/04/2006, 11h40

OK, je croyais que c'était la fonction benzyle

moomoo · 01/04/2006, 18h42

merci bcp!! jvé enfin pouvoir essayer de faire mon compte-rendu de TP!
a bientot!!