Mécanisme d'action de NaBH4?

Fajan · 14/04/2006, 13h18

Bonjour,

Je cherchais le mécanisme de réaction de NaBH4 sur une cétone ou aldéhyde.

Certain disent qu'il y a formation de R-CH-O-BH3. Puis que cette espèce peut encore réduire.

Mais lorsque , moi même, j'ajoute du NaBH4 dans de l'éthanol, je vois un dégagement gazeux...

Et donc il y a :

NaBH4 + MeOH --> NaBH3OMe + H2
etc jusqu'à : NaBH(OMe)3

Je suppose alors que cette dernière espèce, est beaucoup plus réactive du fait des groupements méthoxy mésodonneur.

Pourriez vous confirmer ou infirmer cette hypothèse?

merci

WestCoast85 · 14/04/2006, 14h50

Salut,

Ton méthanol ne contient pas d'eau ?

Perso, je n'ai jamais observé de dégagement gazeux

Par contre, ton explication semble pertinente

Fajan · 14/04/2006, 15h33

bhen oui c'était du méthanol anhydre. Mais ca n'arrive pas tout de suite, et j'ai mis une bonne dose de NaBH4. Après environs 45 secondes, ca dégaze ...