halogénation de l'éthanol

[acx01b]

Bonjour tout le monde,

il y a-t-il une méthode autre que les agents halogénants puissants (PBr5 POBr3 POCl3 PCl3 PBr3 SOCl2 PCl5)

pour transformer CH3CH2OH (l'éthanol) en CH3CH2X
où est Br Cl ou I.

j'ai constaté que ni l'acide chlorhydrique à 30%, ni l'acide chlorhydrique à 30% concentré en ZnCl2 ne permet de chlorer l'éthanol.

si l'on remplace l'acide chlorhydrique par de l'acide bromhydrique et ZnCl2 par ZnBr2 ?? (question purement théorique)
si on remplace HCL par HI et ZnCl2 par ZnI2 ? (question également purement théorique)

sinon: j'avais lu que une méthode pour chlorer l'éthanol est de le faire réagir avec de l'acide sulfurique super concentré et du NaCl.

l'acide sulfurique réagit avec NaCl pour libérer du HCL libre, qui est un agent halogénant plus puissant que l'acide chlorhydrique concentré.

et enfin: l'acide iodhydrique obtenu par la méthode fischer peut-il être un agent halogénant suffisement puissant ?

merci d'avance

[stef]

tu peux aussi tosyler ta fonction alcool puis ensuite faire reagir LiX ou NaX dans de l'acetone!

[acx01b]

tu peux aussi tosyler ta fonction alcool...

heu ça veut dire quoi tosyler??

[stef]

en fait tu utilises le chlorure de tosyle ou chlorure de p-sulfo toluene pour substituer l'H de l'alcool. le groupe tosyle et l'oxygne sont alors un exellent groupe partant par substitution nucleophile.

[acx01b]

oki
désolé j'aurais peut-être pu trouver sur google que le tosyle cétait le p-toluene sulfonic machin...

tu parles bien du chlorure de l'acide para-toluène sulfonique ? (encore lui!)

merci du renseignement en tout cas.

heu si ce n'est pas trop demandé:

quelle est la réaction ? on obtient de l'acide tosylique () ?
celà marche avec presque tous les alcools ? (même par exemple les alcools alpha-aminés qui sont souvent dures à halogéner ?)

ou autre possibilité: on a un dégagement de HCL et un sel tosylique de l'alcool (ou tosylate de l'alcool?) et le X- de NaX se substitue à l'ion tosylate pour donner l'halogénure d'alcool et du tosylate de sodium ?

mci davance

[stef]

tu crée la liason soufre-oxygene et tu degage du HCl qui est neutralisé par de la pyridine ou autre base! et ensuite t'as du X- qui est generer dans le milieu par solvatation du cation par l'acetone et du tosylate de sodium qui est former!

[acx01b]

merci!....

[Patzewiz]

Déshydrater l'éthanol dans des conditions permettant de former de l'éthylène puis faire barboter l'éthylène former dans des solutions concentrées de HBr, HI ou HCl en présence d'un catalyseur dans le dernier cas.