Le PVB

[invite50753a9a]

Le PVB (PolyVinylButyral pour les intimes ) est un polymère utilisé dans la fabrication du verre feuilleté, notement pour les pares brise des voitures.

La création de PVB requiert de l'acétate de vinyle qui par polymérisation radicalaire deviens de l'acétate de polyvinyle (PVAc). Ce PVAc est hydrolysé en alcool polyvinylique (PVOH) en présence d'un catalyseur acide. Le PVOH est ensuite mis en réaction avec du butyraldéhyde (ButAL) en présence d'acide. Ceci mène à la création de PVB.

Il est à noter que la transformation du PVAc en PVOH est une réaction équilibrée et donc incomplète. En outre elle peut être considérée comme athermique. En effet lorsque l'ont fait la somme des énergies de liaison avant et après l'on s'aperçoit que la réaction ne libère ni ne capture de l'énergie thermique.
Pour avoir une adhésion optimale au verre, il est très important de disposer d'un maximum de groupes alcool ( -OH) sur la chaine. Pour ce faire il faut favoriser la réaction directe, soit en enlevant l'acétate au fur et a mesure qu'il est produit soit en mettant du produit en excès.

La question que je me pose est "pourquoi le PVB ne peut être synthétisé directement?".

En outre je me demandait également a partir que quoi fabriquaient - ils le PVB. Quel sont les matériaux de bases desquelle ils synthétisent l'acétate de vinyle?

D'or et déjà un grand merci pour toutes vos réponses.
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[invite50753a9a]

Personne ne sait pourquoi il ne peut être synthétisé directement?

[WestCoast85]

Bonjour,

Tu souhaites polymériser directement l'alcool vinylique ?

Si oui, d'après toi, pourquoi est-ce impossible ? Réfléchie sur la stabilité et même l'existence de ce produit

[invite50753a9a]

Un grand merci pour ta réponse WestCoast85,

D'après ce que j'ai lu sur internet, en effet le produit est instable et se transforme rapidement.
L'acétale (je sais pas ce que c'est en fr) est instable et réagit rapidement avec une autres molécule d'alcool pour crée un acétal stable.

Le doc que j'ai trouvé sur inernet:

Acetals, such as polyvinyl butyral, are formed by the
well-known reaction between aldehydes and alcohols.
The addition of one molecule of an alcohol to one
molecule of an aldehyde produces a hemiacetal.
Hemiacetals are rarely isolated because of their
inherent instability, but, rather, are further reacted with
another molecule of alcohol to form a stable acetal.
Polyvinyl acetals are prepared from aldehydes and polyvinyl
alcohols. Polyvinyl alcohols are high molecular weight
resins containing various percentages of hydroxyl and
acetate groups produced by hydrolysis of polyvinyl acetate.
The conditions of the acetal reaction and the concentration
of the particular aldehyde and polyvinyl alcohol used are
closely controlled to form polymers containing predetermined
proportions of hydroxyl groups, acetate groups
and acetal groups.The final product may be represented
by the following stylized structure:
The proportions of A, B and C are controlled, and they
are randomly distributed along the molecule.

La question a laquelle je dois répondre (bin oui je suis encore à l'école )est plus précisément:

Comment fabrique-t-on du PVB ? Exposez (scientifiquement) le problème chimique de la synthèse (comprenant un exposé chimique correct des réactions et une explication chimique de la raison pour laquelle le PVB ne peut être synthétisé directement

J'ai donc bien un exposé chimique de la synthèse et donc l'explication pourlaquelle le PVB ne peut être synthétisé directement est du à l'instabilité de l'alcool?

Mais même si il est instable je ne vois pas pourquoi on ne peut pas tout synthétiser directement d'un coup. Une grande soupe et hop ....

[A voir en vidéo sur Futura]

[moco]

L'alcool vinylique n'existe pas.
Si jamais on arrivait à le fabriquer, il se transformerait automatiquement et spontanément en éthanal (acétaldéhyde).

[invite36a0a8ec]

Bonjour,
Les réponses ont déjà été apportées à ce sujet. Mais j'aimerai aussi poser une question : Quelles sont les proportions optimales dans le PVB pour une utilisation dans un verre laminé ? Il faut y paraît un maximum de groupement -OH et donc un max de groupements alcool polyvinyl pour bien coller. Quelqu'un pourrait-il quantifier les proprtions de groupements d'acétate de polyvinyle, d'alcool polyvinyle et du groupement obtenu avec le butanal dans la molécule de PVB ?

Merci bonne soirée

[invite50753a9a]

Laisse moi deviner: Tu es en fsa et tu dois faire un travail sur un barre brise de voiture?

Bon donc cette question m'intéresse aussi ^_^

Ps: Un grand merci pour vos réponse

[invite36a0a8ec]

Bien vu tanaka !
Et cette donnée m'est introuvable, ... j'ai entendu qu'une copine avait cette info, si je trouve je te le communique ...
bonne journée

[invite50753a9a]

En même temps y a tellement peu de site qui traite du pvb que mon topic est dans les premiers sur google donc c'est normal ^_^.

Autrement le fait que les molécules d'oh favorise l'adhésion est due à quoi précisément?

PS: oui ca m'intéresse si tu savais quantifier.

[sebotor]

liaison hydrogene.

a 3 niveau : entre le verre et le pvb, entre deux fonctions hydroxyle successive et entre deux chaines proche l'une de l'autre.

le plus interressant est la liaison entre le verre et le pvb.
a quel atome se rejoint réellement cette liaison hydrogene? ( verre sodosilicaté)
le pvb est un copolymere, y a t'il alors un risque de trop grande proportion au meme endroit de fonction hydroxyle?
ceci augmenterais l'adhérence et ne serait pas forcément bon pour l'absoprtion d'energie lors d'un impacte.

quel est le role reelle du cycle acétale?

[sebotor]

lut,

réponse pour ceux qui étudirons le pvb plutard.

le role du cycle acétale est de justement limité le % de fonction hydroxyle.
car si il y a trop de fonction hydroxyle, il y aura alors trop de liaison hydrogene et donc une trop forte rigidité. rapelons que le pvb est utilisé dasn la fabruication de verre feuilleté. sont role est de dissipé l'energie due a un choc.
trop rigide, le pvb risque de ne pas jouer sont role d'aborbeur d'energie.

en ce qui concerne les proportion de chaque fonction, je ne peu les donner ( confidentielle) mais ceux qui connaissent bien le sujet, pourons sans doute trouver des réponse dans la parution de brevet.

[invite0db17292]

bonsoir,

Pour un Tp j'ai déterminé l'indice d'ester du Rhovinal (qui est un polyvinyl butyral synthétisé par rhone poulenc) mais j'aimerais savoir comment on peux le synthétiser.

J'ai trouver que l'on peut l'obtenir en hydrolysant le poly(acetate de methyle) puis en le faisant attaquer par du butyraldéhyde. Quelqu'un saurait t-il précisément comme on l'obtient?

Sinon on me dit que si on hydrolyse au dela de 67% la solubilité dans l'eau du copolymère diminue j'aimerais savoir pourquoi? Est ce parce que en hydrolysant trop on a trop de fonction acetal et pas assez de fonction alcool qui en formant des liaisons H avec l'eau permettent d'augmenter sa solubilité?

Merci d'avance à ceux qui me répondront

[HarleyApril]

Bonjour
La lecture attentive du premier post te permettra d'écrire les réactions suivantes :

l'acétalisation n'étant pas complète, il reste des fonctions alcool dans le polymère (relire les posts précédents si besoin)
bonne continuation

[invite0db17292]

merci

mais on me demande pourquoi au délà de 67% d'hydrolyse la solubilité du copolymère diminue? En effet si je comprend bien plus on hydrolyse et plus on a de fonction hydroxyle dans le copolymère et moins de cycle acétal et de fonction acétate. Mais pour moi le fait d'avoir plus d'hydroxyle fait que l'on a plus d'interactions avec l'eau (du aux liaisons H)donc plus c'est soluble; alors je ne comprend pas pourquoi on me dit que c'est moins soluble

[HarleyApril]

il est probable que les liaisons hydrogène intramoléculaires rendent moins d'hydroxyles capables de faire des liaisons intermoléculaires avec l'eau

cordialement

[sebotor]

bonjour,

suivant le principe de synthèse on obtient en premier le polyvinyl alcool et ensuite on crée des cycle acétal grâce à du butyraldéhyde.

il y à dans le film des molécules d'eau emprisonnée qui servent de "barrière" pour empêcher d'autre molécule d'eau de passer.

si cela peux aider, tant mieux.

[invite0db17292]

je ne comprend pas de quel film tu parles?

[sebotor]

oui, juste... le PVB peu aussi être incorporé dans un film par extrusion.
je parle du film pvb que produit solutia ( anciennement monsento).