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Réduction avec DIBAL-H

  1. tiamo_a2

    Date d'inscription
    novembre 2006
    Âge
    30
    Messages
    2

    Question Réduction avec DIBAL-H

    Bonjour à tous,

    J'ai réalisé une réduction de thioester (RSCOMe) en Thiol (RSH) en utilisant DIBAL-H et à la fin de réaction j'ai ajouté HCl 3N. Je voudrais connaître le mécanisme de la réduction avec DIBAL-H. Et si je ne me trompe pas DIBAL-H va conduire directement RCOMe au RSH. A quoi sert donc l'ajout de HCl?

    -----

     


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  2. WestCoast85

    Date d'inscription
    septembre 2004
    Âge
    35
    Messages
    1 581

    Re : Réduction avec DIBAL-H

    Bonsoir,

    L'ajout d'HCl en fin de réaction permet de "quencher" ("désactiver" en bon français ) id que tu obtiens un thiolate d'aluminium qui doit être hydrolysé pour former ton thiol.

    Pour le mécanisme, il faut que tu essayes de retrouver celui permettant de réduire un ester en alccol, c'est le même ! Grosso modo, lorsque tu utilises du LAH, c'est le même méca
    La curiosité ne favorise que les esprits préparés
     

  3. tiamo_a2

    Date d'inscription
    novembre 2006
    Âge
    30
    Messages
    2

    Re : Réduction avec DIBAL-H

    Citation Envoyé par WestCoast85 Voir le message
    Bonsoir,

    L'ajout d'HCl en fin de réaction permet de "quencher" ("désactiver" en bon français ) id que tu obtiens un thiolate d'aluminium qui doit être hydrolysé pour former ton thiol.

    Pour le mécanisme, il faut que tu essayes de retrouver celui permettant de réduire un ester en alccol, c'est le même ! Grosso modo, lorsque tu utilises du LAH, c'est le même méca
    bonjour,
    Merci pr ta réponse. Au début, moi aussi, je pensais comme toi. Mé on m'a dit que l'ajout de HCl est plutôt pr neutraliser l'excès de DIBAL, ce n'est pas pr convertir thiolate en thiol. Est-ce vrai???
     

  4. WestCoast85

    Date d'inscription
    septembre 2004
    Âge
    35
    Messages
    1 581

    Re : Réduction avec DIBAL-H

    Bonjour,

    Et c'est qui "on m'a dit" ???

    Je suis d'accord pour la neutralisation de l'excès mais je me demande quelle est la source protique permettant de former le thiol...
    La curiosité ne favorise que les esprits préparés
     

  5. laurisa

    Date d'inscription
    novembre 2006
    Localisation
    Cergy
    Âge
    38
    Messages
    387

    Re : Réduction avec DIBAL-H

    Salut!
    Il me semble que c'est l'eau qui sert à quencher le dibal et à libérer le thiol. Mais la réaction entre l'eau et le dibal libère des ions hydroxydes qui rendent la milieu basique et font précipiter les sels d'aluminium. HCl sert à neutraliser et à solubiliser tout ça pour pouvoir faire des extractions et tout et tout
    « Celui qui excelle ne discute pas, il maîtrise sa science et se tait. » Lao-Tseu
     


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  6. shaddock91

    Date d'inscription
    janvier 2004
    Messages
    3 408

    Re : Réduction avec DIBAL-H

    D'accord avec Laurisa
     


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