Ce composé est-il réellement optiquement actif ?

[cyclonefr]

Salutations à tous

J'ai été intrigué par une molécule : en effet, selon la correction, le composé suivant est optiquement actif :

CH3-CHBr-CHBr-CH3

Pourtant, bien que nous avons ici 2 carbones asymétriques, il y a selon moi un plan de symétrie qui passe entre les 2 carbones, et donc ce composé est achiral et ainsi optiquement INactif.

Je ne pense pas qu'il y ait une erreur dans la correction cependant, elle provient d'un document officiel (mais bon qui sait... ?)

Merci d'avance pour votre aide.

[benjy_star]

Salut !

Tout dépend de la configuration des carbones, il n'y a pas forcément de plan de symétrie, fais un schéma !

[cyclonefr]

Euhhh, j'aurais dû préciser, dans l'énoncé on donne le composé tel que je l'ai écrit, on ne nous dit pas si tel ou tel carbone est R ou S...

Alors... ?

[Duke Alchemist]

ben justement...

Si rien n'est dit sur leurs configurations, il y a deux cas qui se présentent :
- une symétrie (celle que tu proposes) qui est inactive
- une non symétrique qui est active

Duke.

[cephalotaxine]

si tes 2 carbones sont R, tu as une molécule optiquement active (pas de plan de symétrie), de même son énantiomère (2Carbones S) est optiquement active.
En revanche si un carbone est R et l'autre S, il y a un plan de symétrie et la molécule n'est pas optiquement active (ou achirale)... celà vient du fait qu'elle est superposable à son image dans un miroir (composé méso).

[cyclonefr]

Ah merci j'avais pas vu le truc dans ce sens....

Encore merci pour vos réponses, ca m'aura été d'une très grande aide !

[mimine_66]

Bonjour à tous!

je cherchais une explication pour savoir comment déterminer qu'un molécule est optiquement actif et je suis tombé sur ce post. J'ai beaucoup aimé les explication simple donnée et je vous en remercie mais moi je trouve qu'il y a un plan de symétrie dans la molécule CH3-CHBr-CHBr-CH3.

Il es entre CH3-CHBr/CHBr-CH3

Donc cette molécule n'est pas optiquement actif nn???

[HarleyApril]

perdu

il y a deux carbones asymétriques, on s'attend donc à avoir quatre isomères optiques :
RR
SS
RS
SR
je te laisse le soin de les dessiner tous les quatre
tu verras que le RR et le SS sont images l'un de l'autre dans un miroir
mais que le RS et le SR sont superposables (on appelle ça un composé méso)
seul le RS = SR a un plan de symétrie (le RR et le SS ont un axe de symétrie)

le RR est optiquement actif
le SS est optiquement actif

et comme je vois que tu doutes ... je te dessine les trois isomères

prov.jpg

cordialement
HarleyApril