Quench lithien

[hypha]

J'ai à conduire une réaction du type :

Ar-Br + nBuLi --> Ar-Li puis
Ar-Li + cetone --> alcool

hors en quenchant avec le benzaldehyde j'ai 50% de conversion à -78°C Avez vous déjà eu ce type de problème ? Comment le quencher autrement? H2O n'est pas une solution car ArH peut venir du quench ou de la réaction secondaire inconnue....

[Fajan]

Pourquoi ne pas quencher à l'eau? Vu que de toute manière ton produit qui t'intéresse est ArLi + Cetone ...

[HarleyApril]

si je suis bien, quand tu mets cétone, ça peut également être le benzaldéhyde
pour vérifier si un lithien est bien fait, on le quenche avec le benzaldéhyde, le bromure d'allyle ou le diméthyldisulfure (ou encore un arylisocyanate)
on n'utilise pas D2O, ce n'est pas efficace (publi Schlessinger sur LiICA)
Dans ton cas, si ta réaction du lithien ne marche qu'à 50%, il est probable qu'il n'est pas bien fait ou partiellement hydrolysé
il faut laisser remonter en temp pour que ça se fasse bien, redescendre, quencher et remonter ...
... et travailler au sec, mais tu dois connaitre