acétylferrocene

[invitea1727f8a]

pourriez vous me renseigner sur le mécanisme à utiliser pour faire la synthèse de l'acethylferrocene à partir du benzene, sachant que le ferrocene peut etre considéré comme resultant de la coordination d'un ion fe2+ par deux anions cyclopentadienyles ?
En gros je pense qu'il faut trouver comment passer du benzene au ferrocene car pour passer du ferrocene à l'acethylferrocene je sais qu'il faut faire une reaction de substitution electrophile avec de l'anhydride acétique et en présence d'acide phosphorique.
Merci d'avance pour votre aide.
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[moco]

Il est impossible de passer du benzène au ferrocène. Le benzène est un cycle à 6 carbone. Le ferrocène contient deux cycles à 5 atomes C. On ne peut pas enlever des atomes de carbone à un cycle comme celui du benzène.

[CoucouHibou]

Bonjour,

Pour faire la synthèse de l'acétylferrocène, il me semble qu'il y en a une dans le bouquin appelée chimie organique expérimentale de Mireille Blanchard-Desce. Je ne suis plus sûr du fait qu'il y a la synthèse du FeCp₂, mais en tout cas, je suis certain que l'acétylation de ce complexe y est.

Il me semble que la synthèse de FeCp₂ est très simple et jolie (purification par sublimation). Mais si tu ne trouves pas de protocole, il me semble que c'est aussi un produit commercial. Tout dépend des moyens logistiques à ta disposition bien entendu.

Bon courage,

Hibou

[HarleyApril]

oui CoucouHibou, c'est page 149
action de l'anhydride acétique et de l'acide phosphorique à 85% sur le ferrocène ... dans le benzène (ouh, pas bien)

c'est peut être le solvant qui a induit roune en erreur

[A voir en vidéo sur Futura]

[CoucouHibou]

Oui, pas bien le benzène ! Mais on peut le remplacer par du toluène sans aucun problème dans ce cas. Manip' testée et approuvée par de nombreux agrégatifs .

Bon courage, cordialement,

Hibou

Edit. on travaille quand même sous hotte avec le toluène, ça va de soi...

[HarleyApril]

pour les friedel, plutot que du toluène, prendre du chlorobenzène, c'est moins réactif

[invitefd1ab7d0]

Bonjour,

J'ai synthétisé de l'acétylferrocène avec de l'anhydride acétique et de l'acide phophorique mais je ne comprend pas bien l'intérêt de ce dernier.
Pouvez vous m'éclairer?
Merci

[HarleyApril]

pour faire une acylation selon Friedel, on met un acide de Lewis (par exemple AlCl3)
mais ça fonctionne également avec des acides de Bronsted (cf travaux de Olah)
la protonation du carbonyle le rend très électrophile, ce qui permet à la réaction de se faire
le rôle de l'acide de Lewis est le même : exacerber le caractère électrophile

cordialement