Réaction de Würtz

[dichromate]

En cours j'ai vu la réaction de Wurtz, je crois avoir compris le mécanisme mais j'ai quelques questions :
dans quelles conditions expérimentales peut on observer la réaction de Wurtz 2RX + Mg = R-R + MgX₂?
c'est quoi le réctif de Grignard? ça a un rapport??

Merci d'avance!

[ouillo72]

Le reactif de Grignard est synonyme d'organomagnésien : R-Mg-X

[shaddock91]

Bonjour !!!
Tu révises ton cours, tu as la réponse, pas besoin de forum pour ce type de question.

[dichromate]

Re bonjour !
J'ai bien relu mon cours et j'ai même cherché sur des bouquins mais je n'ai toujours pas la réponse :
dans quelles conditions expérimentales peut on observer la réaction de Wurtz 2RX + Mg = R-R + MgX2?
Merci de me donner une piste...

[Fajan]

Typiquement c'est comme avec tous les organometalliques : tu fais de l'homocouplage si tu chauffes trop! où si tu es en conditions trop concentrées.

Le mécanisme doit être radicalaire je pense.

Tu finiras vite par te rendre compte que tous les métaux font quasiment les mêmes réactions, sauf que certains le font mieux que d'autres.

[Znomjo]

Ne serait-ce pas R-X + R-Mg-X => R-R + MgX2

Le problème c'est qu'il faudrait déplacer l'équilibre de Schlenck (de la formation de l'organomagnésien) de telle manière à ce que tout le R-X ne soit pas trop rapidement tansformé en R-Mg-X. L'organomagnésien est stabilisé en présence d'étheroxydes cycliques; ici il faudrait donc justement éviter de trop le stabiliser en choisissant un autre solvant, peut-être un étheroxyde non cyclique.

[HarleyApril]

ta réaction de substitution ne devrait pas s'observer dans le cas d'un dérivé aromatique, or on l'observe courament (ce qui ne veut pas dire que ce mécanisme ne soit pas observé dans d'autres cas).

pour moi, l'équilibre de Schlenk, c'est :
2RMgX <=> R2Mg + MgX2

dans le cas du sodium, on écrit usuellement que le mécanisme de la réaction de Wurtz est radicalaire

dans le cas d'un cuprate R2CuLi, on se souvient que l'oxydation conduit à la formation de R2 et que ce n'est pas une réaction radicalaire

il y a donc plusieurs facteurs qui peuvent conduire à l'observation de produits dimères dans le cas des magnésiens

[Znomjo]

Pourquoi parles-tu de dérivé aromatique? La réaction de Wurtz concerne uniquement les composés aromatiques?? (je ne connais pas exactement cette réaction)

[HarleyApril]

tu parlais de substitution (si j'ai bien compris ton équation)
dans le cas d'un aromatique, c'est difficilement envisageable avec un organomagnésien
c'est tout !
la réaction de Wurtz est plutôt réalisée à partir d'un organohalogéné (aliphatique ou aromatique) qu'on traite par du sodium pour observer la dimérisation

[Znomjo]

Bah en fait c'est vrai que mon équation ne marche pas avec les aromatiques mais je n'ai pensé qu'aux aliphatiques sur le moment.

Excusez moi de m'être aventuré dans une réaction que je ne connais pas vraiment (la réction de Wurtz me dit juste quelquechose de nom, c'est donc quelquechose que je suis sûrement censé connaître!) mais l'équation ressemblait tellement à la réaction d'un organomagnésien avec son homoloque halogéné que je n'ai pas pu m'empêcher de m'y mêler!

D'ailleurs cette question m'a fait prendre conscience que lors de la formation des organimagnésiens, il doit certainement se former pas mal de composés R-R, même si on essaye de contrôler l'équilibre de Schlenck.

Sais-tu si cela pose de réels problèmes pour la synthèse des orgagnomagnésiens ou si l'on arrive à éviter cela assez facilement? J'ai déjà préparé des organomagnésiens sans grande difficulté, cela ne doit donc pas être un obstacle important, mais pourquoi??