Synthèse chimique de l'isoniazide et de la pyrazinamide

[invite7b5dee5b]

Bonjour à tous,
Je suis étudiante en deuxième année de licence de biologie. J'ai un problème : je dois trouver comment on synthétise de l'isoniazide et de la pyrazinamide qui sont les constituants d'un médicament antituberculeux. Isoniazide et pyrazinamide sont des antibiotiques.
J'amerais avoir la synthèse chimique de ces deux composés. Pour l'isoniazide, je pense que la synthèse démarre par la pyridine extraite du goudron de houille, mais aprés, quelles sont les autres réactions pour former le composé final?
Merci d"avance.
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[HarleyApril]

j'irai te piquer ça dans Drug of the Future ou le Merck Index dès mercredi

[shaddock91]

Bonjour

L'Isoniazide est l'hydrazide de l'acide iconicotinique, donc synthèse sans problème: on chauffe l'isonicotinate d'éthyle (ou de méthyle) qui est un produit commercial avec un excès d'hydrate d'hydrazine (NH2NH2, H2O), on obtient le composé cherché.

[shaddock91]

Pour le Pyrazinamide: c'est l'amide primaire de l'acide pyrazinecarboxylique (commercial),donc pour la synthèse on peut partir de l'ester correspondant sur lequel on fait réagir l'ammoniac sous pression.

Sinon, activer l'acide en passant par le chlorure d'acide par exemple et faire réagir avec NH4OH.

[A voir en vidéo sur Futura]

[invite7b5dee5b]

Merci beaucoup pour l'aide !
Je vais pourvoir terminer mon exposé maintenant !