Effet inductifs, effets mésomères

[invitec13ffb79]

Bonjour,

Dans un exercice, on me demande d'indiquer quels sont les effets inductifs et mésomères de plusieurs substituants, conjugués à un squelette hydrocarboné.
Ces substituants sont représentés sur le fichier joint.
Je pensais avoir compris, et en voyant le corrigé, je m'aperçois que tout n'est pas bien rentré..

Pour la molécule 1: la réponse est -I et pas d'effet mésomère. A première vue, je pensais à un effet +I du fait de la présence des groupes méthyles et -M du fait de la présence de l'azote qui établit une liaison multiple...

Pour la molécule 2: la réponse est -I et -M. Là, je suis d'accord!

Pour la molécule 3: la réponse est -I et +M. Là, je ne sais pas comment raisonner, simplement.

Pour la molécule 4: la réponse est -I et -M. Là, j'aurais pensé à un effet +I à cause des groupes méthyles, et le -M, je ne vois pas d'où il sort..

Si quelqu'un peut m'expliquer, je l'en remercie d'avance.
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[invite635a16d2]

Fait gaffe avec les histoire de +I et +M car si tu ne précise pas de qui tu parles on comprend rien. Alors voilà ce que je pense

molécule 1 :
comme l'azote a quatre liaisons il n'a pas de doublet. Donc pas d'effet mésomère. Par contre, étant chargé + il va avoir un effet inductif attracteur sur ses substituants.
D'où le -I du point de vue du substituant.

molécule 2 :
je suis d'accord aussi, car la triple liaison peut se délocaliser sur l'azote, d'où le -M et le -I du point de vue du substituant.

molécule 3 :
Le substituant s'accroche sur l'azote qui possède un doublet non liant. L'azote peut donc exercer un effet mésomère donneur d'où le +M du point de vue du substituant.
L'azote étant plus électronégatif que le carbone il va exercer un effet inductif attracteur donc -I du point de vue du substituant.
Mais en général c'est l'effet mésomère qui prédomine sauf pour les halogène.

molécule 4 :
C'est un carbocation, donc il est plan et il a une lacune (une orbitale p vide perpendiculaire au plan). De plus il est chargé plus. Donc il va exercer un effet inductif attracteur (charge +) donc un effet -I du point de vue du substituant . A cause de la lacune, il peut accepter un doublet, donc il exerce un effet mésomère attracteur donc -M du point de vue du substituant.

[invitec13ffb79]

Merci pour ces précisions, je pense avoir saisi!

[invitec13ffb79]

molécule 2 :
je suis d'accord aussi, car la triple liaison peut se délocaliser sur l'azote, d'où le -M et le -I du point de vue du substituant.

Je reviens sur la molécule 2. Tout compte fait, je ne comprends pas pourquoi in a un effet -M. En effet, la présence de la triple liaison n'implique-t-elle pas qu'il y a un effet donneur, d'où +M?

[A voir en vidéo sur Futura]

[invite635a16d2]

Non car si tu essayes d'écrire les formes mésomères tu vois que la double liaison se déplace sur l'azote pour faire une charge moins. D'où l'effet -M.

L'autre cas où tu déplaces la liaison vers le carbone ça donne une charge + sur l'azote avec seulement 2 liaisons et 1 doublet ce qui n'est pas stable.

[Sribibi]

Salut à tous,

Je relance une sujet éteint depuis longtemps !

A propos de la molécule 3 : Par rapport à l'effet inductif, pourquoi ne parlez-vous pas de la molécule d'oxygène qui pourrait attirer des électrons, vu que c'est elle la plus électronégative du lot (+ que l'azote et le carbone)...???
Je demande cela avec une semi-ignorance !

C you

[invite21d0d309]

excusez -moi de vous interrompre mais pouvez vous me dire quand est-ce qu'on met un signe plus et quand est ce que l'on met un moins car j'ai bien compris les effets mesomères et inductif mais je ne sais jamais quand est ce qu'on met plus ou moins
ps: d'accord avec sribibi pour le O (en semi-ignorance aussi)

[franzz]

- : quand le groupement attire les electrons (-I) et les doublets (-M)

+ : quand le groupement est donneur d'electron (+I) et de doublets (+M)

[invite21d0d309]

ha merci car j'ai jamais trop su