Energie de résonance du benzène

[invite1e442104]

Salut,

voici une question sur laquelle je cale mais du premier mot jusqu'au dernier, j'ai pas du suivre ce cours parce qu'il vaudra m'expliquer tous les mots.

la voici:

L'énergie de résonance du benzene= 150 kj/mol et du pyridine = 175 kj/mol.
Expliquez cette difference.

alors deja energie de résonance cest quoi?
j'ai regardé sur le net mais c'est pas clair ce que j'ai trouver

par contre pour pyridine jai trouver que c'etait un composé chimique aromatique de formule brute C5H5N, facilement inflammable et nocif par inhalation, par contact avec la peau et par ingestion ( on sait jamais que quelqu'un est besoin de toute les propriété)

et le benzene tous le monde sait que c'est C6H6.

Alors si quelqu'un peut me faire comprendre ca serait chouette parce que la réponse comme ça,sans avoir compris ne m'intéresse pas fort.
merci d'avance
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[laurisa]

Salut,

prenons, l'exemple du benzene, dans le cycle, il y a libre circulation des électrons des doubles liaisons. sur le plan thermo, ça conduit à un abaissement de l'énergie de la molécule, par rapport au modèle théorique.
L'énergie de résonance, c'est cette différence d'énergie.

A toi de voir, maintenant, ce qui peut faire que le différence augmente (en écrivant les formes de résonance...)

[moco]

Ce que dit Laurisa est correct, mais je doute que celaa te suffise.
On peut présenter le problème de l'énergie de résonance comme ceci.

L'expérience montre que, en général, il faut fournir
- 347 kJ/mol pour briser une liaison simple C-C,
- 414 kJ/mol pour briser une liaison C-H, et
- 610 kJ/mol pour briser une double liaison C=C.

Dans le cas du benzène, on admet, pour commencer, que le benzène est formé d'un cycle hexagonal d'atomes C, où alternent les simples et les doubles liaisons entre atomes C.
Il y a donc 3 liaisons C-C, 3 liaisons C=C, et 6 liaisons C-H

En utilisant les énergies de liaison de tout à l'heure, on peut calculer l'énergie qu'il faut pour transformer le benzène en 6 atomes C et 6 H.
C'est 3 fois 347 kJ, plus 3 fois 610 kJ, plus 6 fois 414 kJ/mol.

Or l'expérience montre que l'énergie nécessaire à transformer le benzène en 6 C et 6 H est bien plus grande que ce que donne ce calcul. Le supplément est appelé "énergie de résonance".

On en déduit pour finir que le benzène a quelque chose de spécial, et qu'il n'est pas formé de 3 C-C et de 3 C=C, mais de 6 liaisons identiques qui ne sont ni simples ni doubles, mais intermédiaires !

[invite1e442104]

meme mon prof de chimie n'aurait pas pu m'expliquer mieux que ça.
je vous remercie pour ces réponses clair et rapide.

[A voir en vidéo sur Futura]