Ethers

[invite7909b7dc]

bonjour,

quel est le mécanisme type par lequel les ethers réagissent avec d'autres composants ???
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[cephalotaxine]

les éthers sont assez inertes... d'où leur utilisation fréquente comme solvants.
Les éthers peuvent essentiellement se cliver en milieu très acide (protonation de l'oxygène et départ d'une partie alcool. On les utilise fréquemment comme groupement protecteur pour les alcools.

[invite7909b7dc]

ce n est pas l addition elimination?

[cephalotaxine]

ce n est pas l addition elimination?

non, l'addition élimination est un autre type de mécanisme (addition de nucléophiles sur un dérivé d'acide : ester, chlorure d'acyle...)

[A voir en vidéo sur Futura]

[invite7909b7dc]

c est quoi alors si ce n est pas addition elimination?

[cephalotaxine]

R-O-R se protonne en milieu acide pour donner R-OH+-R
une liaison R-O se coupe pour libérer ROH et R+, ce dernier (un carbocation) peut se réaranger ou éliminer un H... bref tu as coupé ton éther

[invite7909b7dc]

oui j'ai bien compris, mais en fait a mon examen ma prof me donne un tableau, et je doi reconaitre la fonction presente dans la molécule et dire son mecanisme, par exemple si la fonction est un alcane je doi dire SUBSTITUTION radicalaire, si c est un composé aromatique, je doi dire substitution electrophile, voila mais pour l ether je ne sais pas vraiment, j avais mit substitution nucleophile mais je ne sais pa vraiment en fait :s

[cephalotaxine]

c'est un peu idiot comme exercice (ton prof me pardonnera )... car beaucoup de fonctions réagissent selon plusieurs mécanisme !
Quant aux ethers, je vois vraiment pas dans quelle "case" les ranger...

[invite7909b7dc]

en fait, elle veut le mecanisme qui s utilise le plus frequement, mais puisqu il est un peu compliquer celui la, peut etre qu elle ne le metra pas

[persona]

Il me semble que la meilleure réponse est "substitution nucléophile en milieu acide".

[cephalotaxine]

Il me semble que la meilleure réponse est "substitution nucléophile en milieu acide".

bah pas vraiment car il n'y a pas de nucléophile

[PaulHuxe]

Dans le cas de la réaction ci-dessus, c'est une fragmentation.

Mais en général, c'est bien une substitution nucléophile : le cation R-OH(+)-R ne se fragmente pas naturellement, il subit une SN par ce qu'il trouve dans le milieu.

La réaction classique est le clivage par HBr aqueux. Dans ce cas, le nucléophile c'est l'eau.
On obtient donc ROH et ROH2+
Ce dernier perd un proton pour redonner ROH. Ou, si R le permet, enchaîne sur une élimination pour donner l'alcène

[invite7909b7dc]

bonjour, et pour les acide carboxylique c est quoi le mecanisme??

[PaulHuxe]

Dans quelle réaction ?
Réaction acide/base ?
SN dans les réactions d'estérification/amidification ?
Addition dans les réduction en aldéhyde / alcool ?
réaction péricyclique dans les décarboxylations ?

La question est un peu floue...

[PaulHuxe]

SN dans les réactions d'estérification/amidification ?
..

pour être précis, c'est une SN par addition-élimination...

[invite7909b7dc]

donc le mecanisme principale c est ADDITION ELIMINATION??

[cephalotaxine]

non, ce que PaulHuxe t'explique c'est que les acides carboxyliques réagissent différemment selon les conditions réactionnelles employées...
donc il n'y a pas de réponse générale...

[invite7909b7dc]

pourtant j en ai besoin d une pour mon exam

[HarleyApril]

si on omet les réactions acido basiques qui ont souvent peu d'intérêt en synthèse organique, les acides carboxyliques vont le plus souvent réagir comme des nucléophiles

j'ai bien écrit le plus souvent, parce qu'on peut trouver d'autres types de réaction

[invite7909b7dc]

c est une addition ou substitution nucleophile

[PaulHuxe]

Les réactions de substitution nuchéophiles sur les acides (estérification , amidification, ou autres) se font par addition-élimination :

tu commences par ajouter le nucléophile sur la liaison C=O, puis tu élimines une molécule d'eau.

Donc au bilan c'est une substitution nucléophile (tu substitues de l'eau par un nucléophile), mais qui se fait en deux étapes : une addition et une élimination.