Chimie : Je ne trouve pas la réaction pour passer d'un alcool à...

[Pierre24]

Bonjour

En chimie de PC, on me demande de passer d'un alcool R-OH à une molécule de type R-O-R'.
Comment faire ? Quels réactifs utiliser par quelles réactions ?
Merci d'avance.

[benjy_star]

Salut !

Réaction de Williamson si je ne dis pas de bêtises !

[hadpharmaco]

bonjour

c'est la réaction d'estirification:

alcool + ACIDE =========== ester + eau

R-OH + R-COOH ===========R=O-R + H2O

LES CONDITIONS SONT H2SO4 0 150°

[Fajan]

bonjour

c'est la réaction d'estirification:

alcool + ACIDE =========== ester + eau

R-OH + R-COOH ===========R=O-R + H2O

LES CONDITIONS SONT H2SO4 0 150°

N'importe quoi... C'est bien l'étherification de Williamson la bonne réponse.

L'estérification ca donne un ester (RCOOR') et pas un éther (ROR') ni une cétone (R=O-R)

De plus faire un ester avec H2SO4 à 150°C ca se fait pour faire un tp rapide mais jamais avec une molécule sensible!

[hadpharmaco]

oui c'est ça , j'ai pas vu que c'est l'ether, j'ai pensé que c'est l'ester

R-OH + R'-Br ======== R-O-R' + HBr

je pense que c'est bien ça, n'est ce pas??

[Fajan]

oui, mais il faut déprotonner l'alcool avec du NaH.

Typiquement on peut le faire dans du THF à reflux ou bien dans la DMF à t.a. ou encore dans un mélange THF/DMF

[cephalotaxine]

Si l'un des alcools est suffisamment acide (phénol par ex.), ca peut se faire par Mitsunobu, ce qui est plus doux qu'une synthèse de Williamson

[PaulHuxe]

Et selon l'éther recherché, on peut se souvenir que pas mal d'alcoolates d'alcools simploes sont commerciaux. Ca évite NaH ou autres bases fortes.