bonjour, dans la reaction suivante :
2 RCH2-OH = RCH2-O-CH2R + H2O en presence d'acide sulfurique (on appelle aussi cette reaction deshydratation intermoleculaire, c la reaction parasite de la deshydratation intra donnant un alcene), je me demande comment on peut protoner l'alcool pour ensuite faire une SN2. car le pka de ROH2+ / ROH est de -2 donc ROH2+ est vraiment un acide fort.
merci de m'expliquer
Envoyé par samantha
Même si la concentration en alcool protoné est faible, la SN2 se produit rapidement (carbone primaire, bon groupe partant) et déplace la réaction précédente.
Quand tu parles de pKa, tu fais appel à des notions thermodynamiques....
En ce qui concerne les alcools, ROH ne perd pas HO- pour donner un carbocation R+ pour des raisons cinétiques...
La rupture de la liaison C_O est plus facile apres protonation....Ainsi, ROH est protoné et perd une molécule d'eau pour donner le carbocation R+
à plus
