Synthèse du propranolol (encore un problème de naphtol)

[invite855d83ac]

Bonjour à tous,

Je prépare moi aussi un TP (une fois n'est pas coutûme) consistant à synthétiser le propranolol :
http://content.answers.com/main/cont...ropranolol.png.
La première étape est un simple SN2 entre l'alpha-naphtol et le 1,2-époxy-3-chloropropane en présence de soude.
Ma question est : le produit ainsi obtenu est soluble en phase organique, ou aqueuse? Je penche pour organique... Mais étant donnée la suite du protocole, je m'interroge.
En effet il faut ensuite ajouter de l'eau froide, afin de cristalliser le produit (d'après ce que j'ai pu lire sur le forum). Dans ce cas, on pourrait supposer qu'il est soluble en phase aqueuse.
Qu'en pensez-vous ?
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[HarleyApril]

si tu ajoutes de l'eau et que le produit cristallise, c'est bien qu'il n'est pas soluble dans l'eau

[invite855d83ac]

effectivement, je n'avais pas pensé à ça !!!!!!
Merci, problème résolu.

[invite855d83ac]

J'aurais d'autres questions à propos des manipulations.

* On demande d'additionner goutte à goutte le 1-chloro-2,3-époxypropane au naphtalate ; la réaction serait-elle exothermique ?

* Je peux lire également "(suivi ccm)" ; j'en déduis qu'il faut suivre la réaction par chromatographie sur couche mince de silice. Je ne dispose pas de + d'informations, quelqu'un saurait-il quelles sont les conditions usuelles d'un tel suivi?

* Ce produit intermédiaire :
est insoluble dans l'eau. Or le protocole stipule que, pour l'attaquer par l'isopropylamine, on les place tous deux dans l'eau, et on agite à température ambiante pendant 15 min, puis on chauffe à reflux.
L'agitation permettrait alors de les faire entrer en contact, mais pourquoi dans un premier temps à température ambiante ?

Une petite dernière pour la fin... (j'abuse, pardon ) : que se passe-t-il, au fond, lorsqu'on lave les phases organiques par une phase aqueuse ? En extrait-on toutes las particules (impuretés?) solubles en phase aqueuse ? qu'essaie-t-on de produire sur la phase organique ?

En espérant que la longueuer de cet exposé ne vous ait pas tous déjà endormis profondément.
Merci d'avance.

[A voir en vidéo sur Futura]

[invite855d83ac]

l'intermédiaire était : http://perso.orange.fr/jbftp/naphta.JPG
Pardon...