Ouverture d'un epoxyde par une amine.

[Fajan]

Bonjour,

J'aimerais avoir votre avis sur cette réaction :

Je souhaite ouvir l'oxyde de cyclohexene avec la propargyle amine, seulement lorsque l'on va sur SciFinder, que l'on cherche l'ouverture d'un epoxide par une amine, on trouve des centaines de méthodes et il est difficile de savoir ce qui peut fonctionner réellement vu qu'en général, les amines sélectionnées sont toujours la benzylamine...

Alors voilà : j'ai essayé la catalyse au perchlorate de lithium en phase pure (d'après l'article ca fonctionne en maximum 2h) résultat : quelques pourcentages d'ouverture en 12h...

J'ai essayé l'ouverture au CuBF4 . bof... une triple liaison et du cuivre ne fait en général pas bon ménage, et la réaction n'a rien donné non plus...

Pour l'instant j'hésite entre deux méthodes : ouverture par reflux dans l'éthanol pendant minimum une nuit avec 10% de CF3SO3H.

ou alors : reflux dans l'acétonitrile avec du LiClO4 (décrit mais est ce que chauffer du perchlorate est vraiment une bonne idée?...)

Si vous avez des idées de techniques qui fonctionnent, vous êtes les bienvenus !
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[HarleyApril]

un acide protique ne me semble pas un idée terrible ...
sinon, les méthodes décrites avec la benzylamine devraient généralement fonctionner

[HarleyApril]

j'ai regardé avec un motif propargylamine
usuellement, ça se fait à chaud dans l'éthanol J.Med.Chem.39(17)3256-62(1996) ou l'acétonitrile Heterocycles41(1)5-8(1995) avec des amines primaires ou secondaires
dans le cas de la propargylamine elle même, la volatilité est sans doute un problème et tu devrais aller jeter un oeil sur J.Med.Chem.35(8)1339-44(1992) où ils opèrent dans l'isopropanol à 0°C pendant 96heures.
bonne continuation

[shaddock91]

La propargylamine bout vers 83°C, dans l'éthanol à reflux c'est bon.

[A voir en vidéo sur Futura]