hydrolyse d'un acetal

[melimelo]

Bonjour,
Je n'arrive pas à comprendre pourquoi il est possible de faire une hydrolyse acide d'un acetal et pas une hydrolyse basique ...
Si quelqu'un a une explication à me donner je suis preneuse
merci

[HarleyApril]

dans une hydrolyse basique, il faudrait qu'un hydroxyde vienne substituer une des deux fonctions éther de l'acétal

or les hydroxydes n'hydrolysent pas les éthers

pourquoi ?
parce que le pKa eau/hydroxyde n'a rien à voir avec celui alcool/alcoolate
rien que d'un point de vue thermodynamique, c'est déjà très défavorable

j'espère que cette réponse te conviendra, s'il faut détailler, il suffit de demander !

bonne continuation

[melimelo]

La réponse me convient merci beacoup!
Alors du coup j'ai une autre question à propos des hydrolyses:
Pourquoi l'hydrolyse acide d'un ester se fait-elle suivant un équilibre chimique et pas l'hydrolyse basique qui elle est complète?
Merci

[HarleyApril]

Parce que l'hydrolyse basique conduit à un carboxylate qui n'est plus électrophile du tout (normal, il est chargé négativement, gavé d'électrons)

[melimelo]

Ah beh oui tout simplement ! merci