Suzuki, Heck, Ullmann

[invite178bdf58]

salut j'aurais souhaiter connaitre les avantages et inconvénients de ces réactions pour un couplage aryl-aryl.
Quels sont aussi les métaux utilisés pour les réaliser

je vous remercie d'avance si vous pouvez éclairer ma lanterne.
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[invitec921af68]

Cela dépend beaucoup de ce que tu veux faire.

Suzuki marche en général très bien avec des procédures classiques avec du palladium. cela implique un dérivé halogéné et un acide borique.

Pour Heck, c'est un couplage entre un Ar-X une double liaison, par Ar-X and Ar.
Pour couplage Ar-X/Ar, il faut aller voir dans les CH activations, ce qui est très dépendant des métaux et des ligands. On en voit de + en + dans la littérature...

Ullman, c'est très vaste avec une catalyse au cuivre. Souvent il faut chauffer pas mal. Cela permet également dans les extensions de la réaction de coupler C-C, C-N, C-S...

En gros, si tu peux, essaye Suzuki...

Mais après il y en a d'autres... A voir avec ce que tu veux faire...

[invite178bdf58]

en fait j'essaye de trouver pourquoi le couplage de Suzuki et de la réaction de heck ne fonctionne pas pour coupler des dérivés de l'acide gallic dans le but d'obtenir un dérivé de l'acide ellagique

[invite178bdf58]

en fait j'essaye de trouver pourquoi le couplage de Suzuki et de la réaction de heck ne fonctionne pas pour coupler des dérivés de l'acide gallic dans le but d'obtenir un dérivé de l'acide ellagique.
par contre Ullmann fonctionne

Par conséquent, j'essaye de trouver les avantages et inconvénients par rapport aux autres techniques de couplage aryl-aryl de ces trois réactions vu que je dois les présenter toutes les 3.

[A voir en vidéo sur Futura]

[invitec921af68]

en fait j'essaye de trouver pourquoi le couplage de Suzuki et de la réaction de heck ne fonctionne pas pour coupler des dérivés de l'acide gallic dans le but d'obtenir un dérivé de l'acide ellagique

C'est que tu as essayé de le faire ou c'est juste une question ?

[invite178bdf58]

nan c'est juste une question. (je suis en IUT donc faire des synthèses de ce genre... c'est pas vraiment dans le programme)

[shaddock91]

Bonjour, j'ai déjà rencontré des problèmes similaires. Il est fort possible que les catéchols jouent un rôle complexant. La solution, masquer 2 fonctions phénol sur 3.

[jgiovan]

Les problèmes avec ces réactions sont souvent liés à la complexation du Pd.
Il est très facile d'empoisonner ou de désactiver le catalyseur...