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Effet mésomère

  1. laptitefee

    Date d'inscription
    décembre 2005
    Âge
    25
    Messages
    64

    Effet mésomère

    Coucou !!!
    Bon voila j'ai un ptit DM d'orga et je bloque sur un effet mesomere...voila on me demande de determiner l'effet mesomere du toluene or je ne trouve pas de forme mesomere et donc je n'arrive pas a savoir s'il est + ou - M si quelqu'un pouvait m'eclairer sur la question en m'expliquant ça m'interesse, je ne veux pas qu'on me dise +M ou -M mais comment on le trouve...

    Merci bcp!!!!!


     


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  2. superg

    Date d'inscription
    décembre 2007
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    28
    Messages
    60

    Re : effet mesomere

    pour le toluene, l'effet mesomere est lié au cycle et non pas au -CH3 ( pas de charge ou de doublet non liant). a moins que tu fasse une reaction sur le toluene....
     

  3. laptitefee

    Date d'inscription
    décembre 2005
    Âge
    25
    Messages
    64

    Re : effet mesomere

    non pas de reaction, donc tu penses que seules les doubles liaisons du cycle peuvent etre a l'origine d'un effet mesomere? Dans ce cas le toluène n'a aucune influence et n'a donc pas d'effet mesomere? En tout cas merci bcp pour cette réponse si rapide!!
     

  4. sebotor

    Date d'inscription
    janvier 2008
    Messages
    453

    Re : effet mesomere

    il ne peu y avoir d'effet mésomère sans double liaisons.
     

  5. philou21

    Date d'inscription
    janvier 2006
    Messages
    4 522

    Re : effet mesomere

    Citation Envoyé par sebotor Voir le message
    il ne peu y avoir d'effet mésomère sans double liaisons.
    Si...
    certaines orbitales moléculaires du groupe méthyle ont la bonne symétrie pour interagir avec le système pi du noyau aromatique.
    On appelle ça de l'hyper conjugaison.
    Le groupement méthyle est donc bien mésomère donneur, aussi bizarre que cela puisse paraitre ...
     


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  6. mahnah

    Date d'inscription
    décembre 2007
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    41
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    516

    Re : effet mesomere

    Citation Envoyé par philou21 Voir le message
    Si...
    certaines orbitales moléculaires du groupe méthyle ont la bonne symétrie pour interagir avec le système pi du noyau aromatique.
    On appelle ça de l'hyper conjugaison.
    Le groupement méthyle est donc bien mésomère donneur, aussi bizarre que cela puisse paraitre ...
    Halte là! on ne peut pas parler d'effet mésomère dans ce cas. c'est un effet électronique limité et non une délocalisation d'électrons comme dans le cas d'un effet mésomère. On parle d'effet inductif donneur, même si cet effet inductif est d'un type différent de celui inductif attracteur d'un atome électronégatif.
     

  7. superg

    Date d'inscription
    décembre 2007
    Âge
    28
    Messages
    60

    Re : effet mesomere

    je n'avait pas bien compris ta question: dans le toluene seul les doubles liaisons du cyces prennent part a l'effet mesomere ( comme dans le benzene), l'hyperconjuguaison du CH3 n'intervient pas(juste un effet electronique...)
     

  8. benjy_star

    Date d'inscription
    janvier 2005
    Localisation
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    33
    Messages
    21 202

    Re : effet mesomere

    Salut !

    CH3- interviendra par contre pour les formes limites.
     

  9. mahnah

    Date d'inscription
    décembre 2007
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    41
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    516

    Re : effet mesomere

    Citation Envoyé par benjy_star Voir le message
    Salut !

    CH3- interviendra par contre pour les formes limites.
    Je ne peux répondre que par : ?????? Que veux-tu dire ?
     

  10. philou21

    Date d'inscription
    janvier 2006
    Messages
    4 522

    Re : effet mesomere

    Citation Envoyé par mahnah Voir le message
    Halte là! on ne peut pas parler d'effet mésomère dans ce cas. c'est un effet électronique limité et non une délocalisation d'électrons comme dans le cas d'un effet mésomère. On parle d'effet inductif donneur, même si cet effet inductif est d'un type différent de celui inductif attracteur d'un atome électronégatif.
    mesomeric effect
    The effect (on reaction rates, ionization equilibria, etc.) attributed to a substituent due to overlap of its p- or pi-orbitals
    with the p- or pi-orbitals of the rest of the molecular entity
    . Delocalization is thereby introduced or extended,
    and electronic charge may flow to or from the substituent. The effect is symbolized by M. Strictly understood,
    the mesomeric effect operates in the ground electronic state of the molecule. When the molecule undergoes electronic
    excitation or its energy is increased on the way to the transition state of a chemical reaction, the mesomeric effect
    may be enhanced by the electromeric effect, but this term is not much used, and the mesomeric and electromeric effects
    tend to be subsumed in the term resonance effect of a substituent.
    Source IUPAC Gold Book


    Je classe donc l'hyperconjuguaison dans les effets mésomères. Mais bon, c'est une question de vocabulaire...

    En général on réserve le terme d'effet inductif aux effets dus aux différences d'électronégativités.
     

  11. benjy_star

    Date d'inscription
    janvier 2005
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    21 202

    Re : effet mesomere

    Citation Envoyé par mahnah Voir le message
    Je ne peux répondre que par : ?????? Que veux-tu dire ?
    Charge + sur le carbone qui porte le CH3. J'ai encore dit une bêtise ?
     

  12. philou21

    Date d'inscription
    janvier 2006
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    4 522

    Re : effet mesomere

    Citation Envoyé par benjy_star Voir le message
    J'ai encore dit une bêtise ?
    non ...

    En fait on écrit plutôt quelque chose comme ça :

    hyper.gif


    mais, j'aime pas trop... c'est vraiment torturer Lewis pour rendre compte de la délocalisation.
     

  13. benjy_star

    Date d'inscription
    janvier 2005
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    Dans la verdure
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    33
    Messages
    21 202

    Re : effet mesomere

    Houla... J'aurais plutôt mis un C+---CH3
     

  14. philou21

    Date d'inscription
    janvier 2006
    Messages
    4 522

    Re : Effet mésomère

    En fait il faut comprendre ça comme ça : de la densité est retirée aux liaisons C-H et injectée dans le système pi de la molécule.
    En toute rigueur, les liaisons C-H doivent s'affaiblir un peu (plus longues) et la liaison CC raccourcir légèrement.
     

  15. mahnah

    Date d'inscription
    décembre 2007
    Âge
    41
    Messages
    516

    Re : Effet mésomère

    @Philou21 : ta définition de l'effet mésomère parle d'orbitales pi, pas du recouvrement d'électron sigma avec les p du cycle.

    Ton dessin montre très bien le phénomène d'hyperconjugaison, et permet d'expliquer l'effet donneur du CH3 sur le cycle aromatique. Mais on ne parle pas de mésomérie... mais d'hyperconjugaison pour lequel on écrit des formes limites, pour expliquer le phénomène. D'après moi, il est impropre d'employer le terme de mésomérie (utilisé pour la conjugaison) pour l'hyperconjugaison.

    Par ailleurs, ce dessin serait à quelque chose près celui que l'on ferait pour la base conjuguée du toluène, mais avec un CH2(-) sp2 et plus sp3, le doublet étant dans une orbitale p. Dans ce cas là, les formes mésomères iraient de soit.

    @benjy_star : mes "????" montraient mon cri d'effroi en croyant voir la liaison C-C coupée, avec CH3- et Ph+.
     


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