Acylation du ferrocène

[invite53a9b006]

Bonjour,

Dernièrement j'ai synthétisé de l'acétylferrocène à partir de ferrocène, anhydride acétique et de H3PO4.

Je voudrais juste avoir un complément sur la synthèse. Avec l'anhydride acétique, il est possible de mettre deux groupes acétyle sur le ferrocène. Lors de la réaction il n'y a qu'un groupement RC=O qui s'ajoute au ferrocène. Je voudrais savoir pourquoi l'autre ne réagit pas.
Et une seconde question comment se casse la liaison entre les 2 groupes acétyle, est-ce le fait de chauffer?


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[HarleyApril]

Cette réaction est une réaction de Friedel et Crafts
Au lieu d'un acide de Lewis (par exemple AlCl3) on a utilisé un acide de Bronsted (H3PO4)
Tu trouveras dans le lien suivant un exemple de réaction de Friedel et Crafts sur le même substrat, mais dans des conditions qui te sembleront plus classiques
http://www.orgsyn.org/orgsyn/pdfs/CV6P0625.pdf

L'acylation désactive le système aromatique, il est donc plus difficile de réaliser une seconde réaction

Ce n'est pas le chauffage qui explique la cassure de l'anhydride
Essaye d'écrire le mécanisme, comme pour un benzène, tu verras sans doute la solution

bonne continuation

[PaulHuxe]

Au niveau mécanistique, tu verras en lisant le document ci-dessus que les deux groupements de ton anhydride ne jouent pas le même rôle. Seul l'un des deux se fixe.

Si tu pousses la réaction en doublant la quantité d'anhydride, tu auras deux groupements qui vont se fixer sur le ferrocène : un sur chaque cycle. Ils ne fixent pas sur le même cycle à cause de cette désactivation

[invite53a9b006]

Je vous remercie de votre aide.

Pour la cassure de l'anhydride, je pense avoir trouvé : la liaison se rabat sur l'oxygène et il y a attaque du groupement RC=O sur l'un des cycles du ferrocène.

[A voir en vidéo sur Futura]

[djamoussa]

Pour la cassure de l'anhydride, je pense avoir trouvé : la liaison se rabat sur l'oxygène et il y a attaque du groupement RC=O sur l'un des cycles du ferrocène.

C'est l' inverse.
Du point de vue du résultat sa ne change rien mais c'est l'espèce la plus nucléophile ( la plus riche en électrons, ici le cycle ) qui attaque l'espèce déficitaire.

++

[invitefd1ab7d0]

Bonjour,

J'ai synthétisé de l'acétylferrocène avec de l'anhydride acétique et de l'acide phophorique mais je ne comprend pas bien l'intérêt de ce dernier.
Pouvez vous m'éclairer?

Merci

[igniz]

c'est écrit dans le 2e post du topic: c'est le catalyseur

[invitefd1ab7d0]

Merci pour l'information!

[HarleyApril]

heureusement que j'ai pas vu que tu as posté en doublon ....

à éviter, merci

pour la modération