Hydrogénation d'un alcyne

[invite67a113b5]

bonjour , voila je suis en fac de biologie en spé physique chimie et je n arrive aps a repondre a 2 questions d un td !
si vous pouviez m aider se serai sympa

donnees :

on a réalisé l hydrogénation du butynediol en cis butènediol en presence d acetate de nickel tetrahydraté.

On decide de controler la reaction en effectuant une CCM.

Questions : 1 comment s apelle le melange ether/méthanol ?

2 kel est le role de l acetate de nickel ?

3 Quel produit non souhaité pourrait se former lors de cette reaction ?


Merci de me repondre , c est pour jeudi midi

bonne journée
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[invitea263182f]

bonjour , voila je suis en fac de biologie en spé physique chimie et je n arrive aps a repondre a 2 questions d un td !
si vous pouviez m aider se serai sympa

donnees :

on a réalisé l hydrogénation du butynediol en cis butènediol en presence d acetate de nickel tetrahydraté.

On decide de controler la reaction en effectuant une CCM.

Questions : 1 comment s apelle le melange ether/méthanol ?

2 kel est le role de l acetate de nickel ?

3 Quel produit non souhaité pourrait se former lors de cette reaction ?


Merci de me repondre , c est pour jeudi midi

bonne journée

Il me manque quelques informations :

1) c'est le solvant de ta réaction ou l'éluant de votre CCM ?

2) Y a t'il de l'hydrogène sous forme gaz dans votre synthèse ? dans ce cas, je pense que le sel de nickel sert de catalyseur sélectif

3) Je ne connais pas la sélectivité de cette synthsèse, à priori, on doit aussi transhydrogéner, voire saturer les carbones

Me trompe-je ?

[invite67a113b5]

bah ecoute voila les donnes je te join l ennoncer avec se courrier voila ! merci d avoir repondu rapidement

[invitea263182f]

1) le mélange Ether / méthanol est l'éluant de la CCM
2) le sel de Nickel est le catalyseur de votre réaction
3) vous obtenez certainement un mélange 50/50 de cis et de trans au vue du dépot N°3 mais vous avez consommé toute la matière première

[A voir en vidéo sur Futura]

[invite15e03428]

Salut,

1) le melange s'appelle éluant ou phase mobile !!

3)

) Je ne connais pas la sélectivité de cette synthsèse, à priori, on doit aussi transhydrogéner, voire saturer les carbones

Me trompe-je ?

Effectivement ,d'après la comparaison des résultats de CCM il y disparition totale de cis butyndiol et apparition de cis-butènediol et un deuxième produit qui n'est autre que trans-butènediol..c'est le produit non souhaité.

Bon courage.

[invite6d04eabb]

Salut,

1) le melange s'appelle éluant ou phase mobile !!

3)

Effectivement ,d'après la comparaison des résultats de CCM il y disparition totale de cis butyndiol et apparition de cis-butènediol et un deuxième produit qui n'est autre que trans-butènediol..c'est le produit non souhaité.

Bon courage.

pour revenir sur la derniere question: est -il possible d'avoir une transaddition avec un catalyseur solide ? n'a-t-on pas forcément une cis-addition? et dans ce cas le produit non souhaité serait ???

[invitec921af68]

Oui, il est possible d'obtenir un alcène E par hydrogénation, même si en principe d'addition est cis.
Cela dit, si ce n'est pas le trans, c'est l'alcane.

[invite15e03428]

Bonsoir,

pour revenir sur la derniere question: est -il possible d'avoir une transaddition avec un catalyseur solide ? n'a-t-on pas forcément une cis-addition? et dans ce cas le produit non souhaité serait ???

normalement dans le cas de l'hydrogénation d'un alcène catalysée par le platine on obtient une seule configuration (syn)..vous connaissez le mécanisme bien sur..et je pense d'après ce mécanisme qu'il est impossible d'obtenir plus qu'une configuration


Bur@q

[invitec921af68]

Pour avoir pratiqué moi-même des hydrogénations d'alcyne avec Lindlar et Ni2B, il est bien également possible d'avoir du trans. La différence entre la théorie et la pratique.

[invite15e03428]

La différence entre la théorie et la pratique.

ça me rapelle la citation suivante: La théorie: c'est quand on sait tout et que rien ne fonctionne.
La pratique: c'est quand tout fonctionne et que personne ne sait pourquoi.

[invite15e03428]

Pour avoir pratiqué moi-même des hydrogénations d'alcyne avec Lindlar et Ni2B, il est bien également possible d'avoir du trans

j'aimerai bien savoir comment tu'as réaalisé le catalyse hétérogène en utilisant le nickel boride!! j'ai pas trouvé bcp d'informations concernant ce produit sur le net..ce produit est commercialisé sous forme de poudre non?!!!

[invitec921af68]

Je l'ai fait juste avant de l'utiliser avec NaBH4 et un sel de nickel (sûrement Nickel acetate mais c'est un peu loin et je n'ai pas ma doc sous la main). De mémoire, ça donne une suspension noire. Seulement, j'avais encore trop de E, non séparable du Z.