Elimination sur un diol vicinaux

[invite47f526ed]

Salut j'aimerais savoir quest-ce qui se passe lorsqu'il y a une réaction entre un diol vicinaux et H2SO4 et chaleur.

L'élimination conduit0elle a un alcène ou un alcyne ?

merci bcp
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[invite25e3200f]

Bonjour Lucester,
le traitement acide d'un diol vicinal conduit à la formation du carbocation le plus stable et on obtient donc une cétone selon une réaction appelée la transposition pinacolique dont tu trouveras un mécanisme détaillé ici
La préparation d'alcyne se fait (entre autres) par double élimination d'un dihalogénure ou élimination d'halogénoalcène.

[invite47f526ed]

Merci bcp pour ta réponse mais je pense qu"elle ne peut m"aider car dans la synthèse que je dois effectuer je dois effectuer une réaction entre le 4-phénylbutan-2,3-diol en présence de H2S04(et chaleur). Le résultat obtenu doit ensuite être traité par H2/Pd-C donc je présume qu'il y a formation d'un lien double ou triple, p-e est-ce pcq nous somme aps assez avancer dans la matière merci quand meme

[invite25e3200f]

le dihydrogène réduit ta fonction cétone... pour obtenir un alcool

[A voir en vidéo sur Futura]

[HarleyApril]

pour compléter
le dihydrogène en présence de palladium réduit les cétones situées en position benzyliques (c'est à dire conversion d'un enchaînement PhCOR en PhCH2R)

cordialement

[shaddock91]

pour compléter
le dihydrogène en présence de palladium réduit les cétones situées en position benzyliques (c'est à dire conversion d'un enchaînement PhCOR en PhCH2R)

Pour effectuer la réaction PhCHOHR ---> PhCH2R en présence de H2-Pd/C, ne faut-il pas "charger la mule" (réaction à chaud, en autoclave, en présence d'HClO4) ?

[HarleyApril]

exact
il faut un acide, mais pas nécessairement le perchlorique
dans certain cas, l'acide acétique suffit

cordialement