Hydrolyse nitrile

[laudou]

Bonjour,
je voudrais connaître le mécanisme de l'hydrolyse d'un nitrile en un acide carboxylique en milieu basique (nitrile + NaOH). Et éventuellement l'hydrolyse en amide.
Merci

[ayama]

salut
j'ai trouvé sur internet un texte interessant sur les nitriles et qui contient la reponse que vous cherchez, cepandant j'n'ai pas pu recopier les reactions, donc
sur la barre de recherche google ecris: nitriles chmie organique Gerard Dupuis
ça y est ?

[laudou]

Sur le site que vous m'indiquez ce n'est que l'hydrolyse en milieu acide qui est décrite, moi je veux celle en milieu basique.
merci quand même

[raymond_la_science]

bonjour
En regardant le mécanisme d'hydrolyse en milieu acide sur le site indiqué par AYAMA et avec un peu d'imagination il ne devrait pas être difficile d'écrire un mécanisme pour l'hydrolyse alcaline d'un nitrile, attaque du nucléophile OH-, tautomérie isoamide/amide, attaque d'une seconde particule nucléophile OH-, départ concerté d'un proton et de NH2 et obtention de...
Il faut ensuite regarder ce que l'on a écrit et se poser les questions qui conviennent sur la validité de ce que l'on propose (p.e. lieu d'attaque du nucléophile, particule nucléofuge etc.)
Cordialement
rls

[HarleyApril]

bonjour
l'hydrolyse basique des nitriles s'arrête à la formation de l'amide
le passage à l'acide nécessite d'avoir un amidure en groupe partant, ce qui n'est pas favorable et impose des conditions forcées
voilà pourquoi on préfère l'hydrolyse acide pour aller jusqu'au carboxylique

[ayama]

merci harley
moi meme je me demmandait un peu ça car je n'suis pas excellente en chimie.