Aide spectre RMN théorique

[invite7d2fb272]

Bonjour,

J ai vraiment besoin d aide pour un exercice que je n arrive pas a resoudre:

il s 'agit de déterminer le spectre rmn theorique d une substance exemple:
.............H₂C=CH-CH-OH
...........................|
...........................NH₂


Alors ce que le prof attend de nous c est de tracer une droite ou a gauche j ai la valeur de 10 qui decroit jusque a 0 ( la valeur la plus a droite)
Ces valeurs sont des valeurs ppm.

Et donc sur cette droite je represent les groupements comme -OH -NH₂ etc avec leurs valeurs de ppm que je trouve dans un tableau jusqu a la pas de probleme mais apres je dois representer les pic de chaque groupement et c est la que je ne comprend plus rien parceque ces pics sont représenté sous forme de trait. Ces pics sont produits par les protons des differents groupements il me semble bref.

normalement mais c est pas clair du tout pour trouver ces pics il y a deux formules la premiere c est :a H équivalent ==> n+1
la deuxime c est : a H non équivalent ===>2n


alors a ce point j ' ai deux problemes : 1) comment savoir quand un H est equivalent ou non dans mon exemple .
2) comment connaitre le nombre de pic qui n ont pas de C ex: SH ou NH₂.


Voila je sais que ma question est assé difficile mais j aurais besoin d une reponse car l exam approche et personne n a compris parceque notre professeur est un incapable et que ca change en fonction de son humeur du jour.

Merci vraiment beaucoup a celui qui peut m aider.

[invite7d2fb272]

personne ne peut m aider? repondre au moin a une des deux questions ci-dessus?

[invite377a4868]

Généralement la journée les gens travaillent... la patience est une vertu.

Dans ta molécule le deuxième carbone possède un H qui est couplé avec 3H mais ceux ci ne sont pas équivalent car ils n'ont pas le même environnement chimique. Les 2 H de l'alcène ne sont pas équivalent au troisième H.

Enfin seul les H lié à un carbone sont visibles, et parfois ceux des fonctions alcools (il me semble).

[HarleyApril]

ce qui me gène le plus dans ton composé, c'est qu'il est instable !
sinon, en partant de gauche à droite sur ta molécule
le premier CH2=
les deux H ne sont pas équivalents car l'un est cis et l'autre trans
ils vont donc coupler de manière différente avec le =CH et donc des 3J différents 7 à 12 pour le trans (qui est en relation cis avec le =CH) et 13 à 18 pour l'autre
n'étant pas équivalents, il peuvent avoir un couplage entre eux, 2J de 0,5 à 3 Hz
chacun aura donc la forme d'un doublet de doublet

le =CH
il a ses deux voisins à gauche qui ne sont pas équivalents et un autre CH à sa droite
la forme sera donc doublet de doublet de doublet (ddd)

pour les valeurs des constantes de couplages, tu peux les trouver sur le site suivant :
http://www.chem.uni-potsdam.de/~thom...Ed&page_id=615

cordialement

[A voir en vidéo sur Futura]

[invite7d2fb272]

Excusez moi mais je ne comprend toujours pas auriez vous une explication un peu plus simplifié?

car je ne comprend toujours pas comment savoir quand un H est equivalent ou non .

et comment connaitre le nombre de pic.

Merci beaucoup

[HarleyApril]

deux H sont équivalents dans le cas suivant
tu prends la place du premier et tu observes le reste de la molécule
tu prends la place du second et tu fais de même
si le paysage est identique, les H sont équivalents

reprenons ta molécule (qui n'est pas stable)

en commençant par la gauche, on lit CH2=
on pourrait se dire que les deux H vont être équivalents
cependant, tu notes que le H vert voit un H rouge sur le même carbone et un H bleu à côté et du même côté de la double liaison
le H rouge voit un H vert sur le même carbone et un H bleu à côté et du côté opposé de la double liaison
ces deux H ne sont pas équivalents car ils ne voient pas le bleu de la même manière

de son côté, le H bleu est équivalent à aucun autre car c'est le seul à se trouver sur un carbone sp² sans autre H dessus

en espérant que c'est plus clair

PS merci de vérifier ton énoncé pour qu'on cause d'une molécule stable !

[invite7d2fb272]

deux H sont équivalents dans le cas suivant
tu prends la place du premier et tu observes le reste de la molécule
tu prends la place du second et tu fais de même
si le paysage est identique, les H sont équivalents

reprenons ta molécule (qui n'est pas stable)
Pièce jointe 48466
en commençant par la gauche, on lit CH2=
on pourrait se dire que les deux H vont être équivalents
cependant, tu notes que le H vert voit un H rouge sur le même carbone et un H bleu à côté et du même côté de la double liaison
le H rouge voit un H vert sur le même carbone et un H bleu à côté et du côté opposé de la double liaison
ces deux H ne sont pas équivalents car ils ne voient pas le bleu de la même manière

de son côté, le H bleu est équivalent à aucun autre car c'est le seul à se trouver sur un carbone sp² sans autre H dessus

en espérant que c'est plus clair

PS merci de vérifier ton énoncé pour qu'on cause d'une molécule stable !

merci beaucoup en effet la molecule est instable car en faite on nous donne une formule brute c₃H₇ON
et on nous dit de trouver 10 isomeres les nommer donner le type d isomere et leur spectre RMN.

aurait tu un exemple en partant de cette formule brute pour qu il y ait des atomes equivalent??

car vois tu on me donne une formule brut mais je ne peux faire ta representation car je ne sais pas quel est l angle qui sépare chaque atome.
ou comment faire sinon?

[HarleyApril]

je te propose de considérer le N,N-diméthylformamide

les protons d'une même couleur sont équivalents

je te rappelle qu'un amide est plan et que l'interconversion entre les deux conformères est lente par rapport au temps de la RMN à température ambiante
les protons portés par chaque méthyl ne sont donc pas équivalents, les uns voient l'oxygène, les autres en sont loin

autres possibilités propanamide, N-méthylacétamide, oxime de l'acétone, O-méthyl oxime de l'acétaldéhyde (deux isomères, Z et E), N-éthylformamide

[invite7d2fb272]

je te propose de considérer le N,N-diméthylformamide
Pièce jointe 48472
les protons d'une même couleur sont équivalents

je te rappelle qu'un amide est plan et que l'interconversion entre les deux conformères est lente par rapport au temps de la RMN à température ambiante
les protons portés par chaque méthyl ne sont donc pas équivalents, les uns voient l'oxygène, les autres en sont loin

autres possibilités propanamide, N-méthylacétamide, oxime de l'acétone, O-méthyl oxime de l'acétaldéhyde (deux isomères, Z et E), N-éthylformamide

Donc si j ai bien compris quand je tombe sur ce genre d exoS A L'exam si je repere une fonction CH₃ c est la seul ou les protons sont equivalent? et CH₂ en est de meme?

merci beaucoup!!!

[HarleyApril]

pour CH2, ça dépend
tu vois dans ton premier exemple que ce n'est pas le cas
par contre, dans l'éthanol CH3CH2OH, les deux protons de CH2 sont équivalents
(pour ceux qui seraient tentés de donner d'autres exemples, penser éventuellement à la diastéréotopie dans d'autres cas)

cordialement

[invite7d2fb272]

pour CH2, ça dépend
tu vois dans ton premier exemple que ce n'est pas le cas
par contre, dans l'éthanol CH3CH2OH, les deux protons de CH2 sont équivalents
(pour ceux qui seraient tentés de donner d'autres exemples, penser éventuellement à la diastéréotopie dans d'autres cas)

cordialement

D'accord je te remerci beaucoup pour ta patience a mon egard mais une derneire question comme je sais alors quand un CH2 est equivalent ou pas?