Anomère

[invite73eefa35]

Bonjour. J'ai un souci de compréhension sur les sucres.
en fait, j'ai du mal à comprendre la différence entre épimère et anomère.

Merci beaucoup
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[invitebafe9fd8]

Deux oses sont épimères quand un seul carbone asymétrique est inversé (sans compter le carbone anomérique si on est sous forme cyclique) alors que deux oses sont anomères quand les carbones ont tous la même configuration mais que lors de l'hémiacétalisation pour obtenir la forme cyclique, deux formes apparaissent, elles sont anomères.
Deux épimères ont alors une projection de Fischer identiques à l'exception d'un carbone (géométriquement une barre passe de gauche à droite, ou de droite à gauche). En gros, qu'ils soient sous forme linéaire ou cyclique, ils sont différenciables au niveau d'un carbone.
Deux anomères en revanche ont toujours la même projection de Fischer (en gros, sous leur forme linéaire, ils sont indifférenciables) mais la projection de Haworth les différencie (sous forme cyclique, ils sont différenciables alors qu'ils ne l'étaient pas quand ils étaient linéaires), l'anomère alpha avec l'OH anomérique de l'autre côté du plan du CH2OH extracyclique alors que l'anomère bêta a un OH du même côté que le CH2OH extracyclique. (enfin après c'est toujours différent parce qu'avec une cyclisation de rang n, on aura pas de CH2OH extracyclique... :/ c'est juste un petit truc pratique dans le cas d'une cyclisation de rang n-1 qui est la plus commune quand même)

[invite103b4423]

Salut, On dit que deux composés sont épimères entre eux si ils diffèrent par l'orientation d'un seul hydroxyle secondaire par exemple . Des épimères sont des diastéréoisomères mais qui ne diffère que par l'orientation d'un seul hydroxyle. Par exemple: le galactose est épimère en position 4 du glucose ainsi que le mannose qui est épimère en position 2 du glucose.

Pour les anomères, lorsqu'on effectue une cyclisation pour former une forme pyrane ou furane , on utilise cette convention pour dire que l'hydroxyle qui est issus de l'hémiacétélisation (fonction alcool secondaire et carbonyle qui réagissent): En représentation de fisher, si il se situe a ta droite , on a un anomère alpha mais si il se situe à ta gauche , on a un anomère béta. Ce qui équivaut à un hydroxyle vers le haut si c'est un anomère béta et un hydroxyle vers le bas si c'est un anomère alpha en configuration de Harworth.

Cordialement

[laremo]

Bonjour les amis, les notions d'épimères et d'anomères sont fondamentalement simples. Pour les cerner prenons les de façon détaillée .
- Sont dit épimères deux composés qui ne diffèrent que par la position du groupement OH lié à un carbone asymétrique ( carbone asymétrique: carbone lié à quatre atomes ou groupes d'atomes différent.). dans le cas des aldohexoses (classe à laquelle appartient le glucose) soit des oses à fonction aldéhydique dont la chaine carboné ou squelette de la molécule a 6 atomes, on a quatre (04) carbones liés à des groupements différents ou carbones asymétriques. l'épimérie ici vient du fait qu'un composé contenant un ou plusieurs carbone asymétrique n'est pas superposable à son image dans un miroir plan ( si l'on pose la représentation de Fischer de l'un des composés sur l'autre il y aura des zones qui ne correspondent pas). ainsi un aldohexose (classe à laquelle appartient le glucose) obéit à cette règle, donc chaque carbone asymétrique (il y en a 4) donne lieu à un centre d'épimérie, à savoir une possibilité de mettre un OH à gauche ou à droite. le composé qui a son OH à gauche est dit épimère L et celui qui a son OH à droite épimère D. La notion d'épimérie balayée ouvrons une parenthèse pour dire que compte tenue de ce que les aldohexoses ont de longues chaines, le nom D ou L est retenue pour ceux qui ont leur avant dernier carbone de la chaine en D ou en L on appelle aussi ce carbone le C(n-1). Bref un composé ayant un C(n-1) à gauche et tous les autres C à droite est dit L.
-Parlant des anomères, il faut tout d'abord prendre en compte la conformation de Fischer et ses épimères. Sur ceux n intègre que la configuration linéaire représente des manquement due à beaucoup de choses que le cours détaille. Sur ceux on obtient la forme cyclique des aldoses en opérant une liaison hémiacétalique entre notamment le C1 et le C5 pour la forme stable du D-glucose. Le cycle ainsi formé offre une nouvelle possibilité de disposition du groupement OH et H liés au C1: c'est la possibilité d'anomérisation. Pas un gros mot mais juste pour t'expliquer. Le cycle du composé a très souvent un groupement CH2OH qui déborde le cycle. Pour le cas du D-glucose, celui-ci sera représenté en haut et inversement pour le L-glucose. le nom alpha ou bêta de l'anomère sera attribué par rapport à la position relative de ce groupement excédentaire. Ainsi, l'anomère bêta est celui dans lequel le OH du C1 est dans le même sens que le groupement CH2OH qui déborde et l'anomère alpha celui dans le OH du C1 est dans le sens contraire au sens du groupement excédentaire. pas si dur que ça le tous étant de bucher ses leçons.

[A voir en vidéo sur Futura]

[JPL]

Merci d'avoir répondu à une question de 2008

[ayyb]

souvenir souvenir

[laremo]

lol, les souvenir de papa