probleme sur les liaisons hydrogene

[arthur76330]

bonjour,
j'ai un petit probleme sur les liaison hydrogene .

les alcool forme des liaison hydrogène car le O est plus electronegatif que H donc le H possèdent une charge partiel positive et le O négative, donc il formation de liaison entre H et O. mais je ne comprend pas pourquoi ce n'est pas le cas avec les ester, par exemple sur l'éther éthylique les groupement éthyle sont electro-donneur donc le O prend un charge partiel négatif et pourrai se lier avec un H d'une molécule d'eau via une liaison hydrogène par exemple. je n'arrive pas a comprendre ?
merci de votre aide
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[HarleyApril]

bonjour
tu as raison, les esters devraient également faire des liaisons hydrogène
d'ailleurs, ils ne se gènent pas pour en faire !
idem pour les amides
cordialement

[arthur76330]

dans toute les conditions , car dans le cour de ce matin , il est bien précise que les ester ne sont pas soluble dans l'eau et l'une des raison et qu'il ne font pas de liaison hydrogène. a moins que mon professeur ce soit tromper mais il a pas mal d'année de fac deriere lui donc...

[invitebafe9fd8]

A un moment, tu parles d'ester puis d'éther éthylique... c'est peut-être là que se situe le souci, les éthers sont plutôt solubles dans l'eau, les esters un peu moins.

[A voir en vidéo sur Futura]

[HarleyApril]

si tu fouilles un peu sur le forum, tu verras que le problème des solubilités n'est pas clairement explicité

concernant les éthers et les esters, je te confirme qu'ils peuvent faire des liaisons hydrogènes à l'aide des doublets libres de l'oxygène
bien sûr, ils en font moins que l'eau qui a également la possibilité d'utiliser ses hydrogènes
on peut se dire que le rapport nombre de liaisons hydrogènes sur nombre total d'atomes est plus important pour l'eau que pour les esters ou les éthers, mais ce facteur ne suffira pas à expliquer les solubilités

autre point intéressant, l'éther diéthylique n'est pas miscible à l'eau, mais il est hygroscopique
son analogue cyclique, le tétrahydrofurane, est soluble dans l'eau
par contre, le méthyltétrahydrofurane ne l'est pas
on devine donc qu'on est à la limite de la solubilité et de la non solubilité dans l'eau avec ces composés

cordialement