Alcène

[invite9e4e65a8]

Bonjour,

Je bloque sur un exercice qui me paraissent très simple mais je suis coincée.

Voici l'exercice:

Par action du permanganate de potassium concetré sur un alcène, on réussit à synthétiser un unique composé (acide carboxylique) de formule:

CH3-CH2-CH2-COOH
1/ Donner l'équation bilan de la réaction.
2/ Donner le nom de l'alcène utilisé.

Mes réponses:

1/CH3-CH=CH-CH3 + KMNO4 ====> CH3-CH2-CH2-COOH

Pour moi ce n'est pas le bon alcène, j'ai fait une application du cours.

Merci de votre aide.
@+
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[invite19431173]

Salut !

Non, ton cours ne foit pas dire ça ! Revois le mécanisme de cette oxydation, tu comprendras ton erreur !

[invite9e4e65a8]

Justement, j'ai relu mon cours:

action d'une solution aqueuse concentrée de KMnO4- en milieu acide et à chaud

-C=C- + MnO4-,H+ ===> -C=0 + O=C-

Comment utiliser à partir de cette formule CH3-CH2-CH2-COOH pour donner 2 cétones sachant qu'il n'y a pas de double liaison.

[invite037c06e7]

Bonjour, a mon avis tu a un alcène "symétrique" qui te donne 2 fois l'acide carboxylique. L'oxydation par le permanganate est très forte, elle coupe ta double liaison en deux et tu obtient 2 fois la meme molécule.
KMnO4
CH3-CH2-CH2-CH=CH-CH2-CH2-CH3 ===> 2 CH3-CH2-CH2-COOH

Cordialement

[A voir en vidéo sur Futura]

[invite9e4e65a8]

Je ne suis pas convaincu

[Ragalorion]

Il faudrait pourtant vu que c'est la bonne réponse.

En faite ton cours qui te dit que -c=c- donne -c=o + o=c- doit te préciser que c'est dans le cas ou ton alcène est tetrasubstitué.
Si ton alcene est disubstitué, tu obtiendras deux acides carboxyliques (l'aldéhyde est suroxydé en acide carboxylique).
Vu que tu n'en obtient qu'un seul, c'est que ton alcène est symétrique, tes deux acides sont identiques.

[invite9e4e65a8]

je crois que je commence à comprendre:

à chaud et avec une solution concentrée de KMnO4, on provoque la coupure de la double liaison de l'alcène.

on a d'abord:

CH3-CH2-CH2-CH=CH-CH2-CH2-CH3 (sous l'action de KMno4 +H2O)===> 2 CH3-CH2-CH2-COO- ===> 2 CH3-CH2-CH2-COOH

D'où la formation de deux acides carboxylique
C'est ça

[invite9e4e65a8]

Du coup le nom de l'alcène est l'hexa-4-ène (CH3-CH2-CH2-CH=CH-CH2-CH2-CH3 )

[Ragalorion]

Voila c'est ca.

Peux tu maintenant nous dire qu'elle est la configuration de ton alcene ? (Z ou E)

[invite9e4e65a8]

CH3-CH2-CH2-CH=CH-CH2-CH2-CH3

pour C1:

CH3-CH2-CH2>H

pour C2:

CH3-CH2-CH2>H

c'est donc la configuration Z.

[Ragalorion]

En es tu sûre ?

Sur quoi se base ton raisonnement ?

Au fait, ce n'est pas l'hexa-3-ène mais l'oct-4-ène vu qu'il y a 8 carbones dans ta molécule de départ.

[invite19431173]

Du coup le nom de l'alcène est l'hexa-4-ène (CH3-CH2-CH2-CH=CH-CH2-CH2-CH3 )

Déjà ce serait hex-4-ène, mais ce n'est pas le bon nom. Recompte les carbones.

[invite9e4e65a8]

Effectivement vous avez raison, j'ai bien compté 8 carbones mais je n'ai pas pris le bon mot (hexane c'est pour 6 carbones)

Pour la configuration:

CH3-CH2-CH2-CH=CH-CH2-CH2-CH3

pour C1:

CH3-CH2-CH2>H

CH3-CH2-CH2 est priopritaire que H
car C a Z=6 et que H a Z=1
pour C2:

CH3-CH2-CH2>H

CH3-CH2-CH2 est priopritaire que H
c'est donc la configuration Z au niveau de la charge éléctronique Z.

Pour moi ils sont donc du même côté au niveau charge éléctronique Z.

[invite563835f6]

Je ne comprends pas comment tu t'y prends pour trouver si l'alcène est un Z ou un E... même si l'un des groupements est "prioritaire" sur l'autre, rien ne te dit qu'il sera placé à tel ou à tel endroit par avance...
Je ne connais moi même pas la réponse, mais j'aurais plutôt intuitivement dit que c'était un E car plus stable (moins d'encombrement stérique que le Z). Toujours est il que je ne sais pas comment déduire à partir de ton acide carboxylique la configuration Z/E de ton alcène.. quelqu'un pourrait il m'éclairer ?

[Ragalorion]

En faite c'est la réponse que j'attendais Lazyboy.

Les deux alcènes Z et E donnant le même produit de clivage oxydant, il n'est pas possible de statuer à partir du produit d'arrivée de la configuration de l'alcène de départ.

[invite3a713388]

c'est n'est pas possible de connaitre la configuration de l'alcéne dans ce cas car les 2 configurations (Z et E) donne par oxydation le meme composé
mais je ne comprend pas comment tu raisonne pour dire Z ou E sans y avoir la formule semi dévélopé dans l'espace
on appelle Z si les grpts portant le plus grand nombre sont de meme coté et on appelle E s'il sont de part et d'autre

[invite563835f6]

Ah ok tu me rassures Ragalorion, je pensais avoir mis de côté une stéréospécificité de l'oxydation brutale par la KMnO4.
Ca marche alors! A+

[HarleyApril]

bonsoir
un dessin vaut mieux qu'un long discours

cordialement

[invite3a713388]

bah voila je croit que comme ca il sera convencu