je cherche quelqu'un calé en synthèse magnésienne

[invite7d2e114b]

Bonjour, je suis en deuxième année de physique chimie et je cherche quelqu'un qui pourrait m'aider sur un TP. En fait, c'est la synthèse magnésienne du 2 methylbutan-2-ol obtenu par réaction du bromure d'ethylmagnésium sur l'acétone. Mon problème c'est que je dois trouver trois autres synthèses magnésiennes conduisant au meme alcool. la première avec la butanone, la seconde un ester quelconque de l'acide propanoique et la troisième avec un époxyde.
Si quelqu'un est calé, qu'il vienne à mon secours...
Merci
Mayan
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[invitebe767243]

Pour t'aiguiller :

Une cetone avec un Organomagnesien donne un alcool tertiaire
Un ester done une cetone et hop on revient au cas precedent
pour l'epoxyde attention si celui ci est dissymetrique, on obtient 2 produits...

Connaissant ton produit d'arrivé et ton produit de départ il est facile de connaitre le magnésien que tu dois ajouter...!!

[persona]

Avec le seul époxyde qui convienne, celui formé à partir du méthyl-2-propène, on n'obtiendra que le composé cherché, l'attaque du magnésien sur l'époxyde étant très sensible à l'encombrement stérique.

[invite7d2e114b]

Merci mais je ne comprends le mécanisme mis en jeu à la base : qu'est ce qui se passe quand on met en présence du bromure d'éthylmagnésium et de l'acétone pour obtenir le 2 méthylbutan-2-ol? idem pour la butanone, l'époxyde et l'ester quelconque de l'acide propanoique.
En tout cas merci de tes renseignements. Ca fait très plaisir.

[A voir en vidéo sur Futura]

[persona]

Un réactif magnésien RMgX réagit pratiquement comme un anion R- (le doublet de la liaison C-Mg est très déplacé du côté du carbone à cause de la différence d'électronégativité entre le carbone et le magnésium). C'est donc un réactif nucléophile qui va attaquer - pratiquement un carbanion - qui va attaquer un site électrophile (ici le carbone de la liaison C=O) en formant une liaison avec ce carbone et en ouvrant la double liaison, la charge négative étant alors portée par l'atome d'oxygène :
R-MgX + C=O ---- R-C-O- + XMg+
Puis par hydrolyse R-C-O- + H2O = R-C-OH + HO-
Mais je ne vais pas te faire un cours que tu peux trouver dans n'importe quel bouquin de chimie organique, à condition de t'en donner la peine ! Ce n'est pas l'objet du forum et personne ne peut lire à ta place...

[invite7d2e114b]

Franchement, tu peux etre un peu plus sympa. C'est pas de ma faute si t'es trop bon. Je cherchais juste de l'aide. Si tu veux pas m'en donner, ça te regarde. Je suis en vacances et la BU est fermé et je suis trop pauvre pour acheter des livres. Pour ta gouverne, j'ai passé la matinée à cherché ça...
Merci quand meme de tes renseignements, ça m'a beaucoup aidé.
Mayan

[invitebe767243]

vas sur www.faidherbe.org cours de chimie de Monsieur Dupuis, tu trouveras ton bonheur...
Et là c'est gratuit et avec google on trouve facilement

[persona]

Eh bien, soyons plus "sympa".
Tu obtiendra le même méthyl-2-butan-2-ol en faisant agir
- l'iodure de méthylmagnésium sur la butanone
- l'iodure de méthylmagnésium (2 équivalents) sur le propanoate d'éthyle (ou de méthyle, ou de propyle, ou ...). Dans ce cas, l'attaque du magnésien sur le C=O se fait comme sur la cétone, mais la double liaison C=O se reforme en expulsant RO- (R = méthyle, ou éthyle, ou propyle, ou... selon l'ester choisi). Le magnésien peut alors attaquer une deuxième fois sur la cétone obtenue pour donner l'alcool cherché.
- l'iodure de méthylmagnésium sur le triméthyl-2,2,3-oxirane (= l'époxyde formé sur le méthyl-2-propène). Dans ce cas le magnésien attaque sur le carbone le moins encombré de l'époxyde en ouvrant le cycle époxydique pour donner un alcoolate qui donne l'alcool cherché par hydrolyse.