Hydrure

[inviteeebb3054]

Bonsoir!

Je comprends pas pourquoi dans un hydrure l'hydrogène réagit avec l'hydrogène d'un acide alors qu'avec un ester il réagit avec le carbone carbonylique????

Merci pour vos réponses...
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[moco]

Dans un hydrure, l'atome H est au degré d'oxydation -1. C'est un cas vraiment exceptionnel. On compte sur les doigts de la main les substances où H est au degré d'oxydation -1, donc où il forme le ion H^-. De plus ce ion hydrure H^- est extrêmement réactif. Il réagit avec tout ce qui est positif, comme le carbone des carbonyles, ou le H de HCl. Sa réactivité est bien plus grande que celle du ion H⁺.

[PaulHuxe]

Bonsoir!

Je comprends pas pourquoi dans un hydrure l'hydrogène réagit avec l'hydrogène d'un acide alors qu'avec un ester il réagit avec le carbone carbonylique????

Merci pour vos réponses...

Parce que dans l'ester il n'y a pas de H acide...
La réaction est nettement plus rapide avec un H acide, donc dans le cas d'un acide carboxylique, où l'hydrure "a le choix", c'est la réaction la plus rapide qui a lieu, soit la réaction acide base. Dans le cas de l'ester, en abence de cet hydrogène acide, c'est l'autre réaction qui a le temps de se érouler

[Ragalorion]

Bonsoir!

Je comprends pas pourquoi dans un hydrure l'hydrogène réagit avec l'hydrogène d'un acide alors qu'avec un ester il réagit avec le carbone carbonylique????

Merci pour vos réponses...

En fait, l'ion hydrure est avant tout une entité anionique. Cela veut dire que sa réactivité va être partagée entre la basicité (réaction avec le proton acide) et la nucléophilie (addition nucléophile sur le carbonyle).

C'est un peu la même chose que lorsque tu te retrouves face à une compétition entre une réaction de type E2 et Sn2.
Selon les conditions de réaction, ton réactif va soit attaquer le proton se situant en beta du groupe partant, soit venir directement substituer ce groupe partant (une subtitution et une addition nucléophile sont grosso modo les mêmes genres de réaction, à part que dans un cas tu romps une liaison sigma et dans l'autre tu romps une liaison pi).

Comme l'ont dit mes prédecesseurs, ton hydrure, qui est une base et un nucléophile, va réagir dans un cas comme une base (en présence de l'acide carboxylique), tantot comme un nucléophile lorsqu'un proton acide n'est pas disponible et qu'un centre réactif tel qu'un ester, cétone ou encore aldéhyde est présent.

[A voir en vidéo sur Futura]