Addition d'organomagnésien

[invite494ad0d2]

Bonjour.
Je voudrais savoir si quelqu'un peut m'aider à écrire une réaction d'addition de bromure d'éthylmagnésium sur du butanone, sur un ester quelconque et sur un époxyde sachant qu'à la fin on doit obtenir le même alcool : le 2-méthylbutan-2ol
Est ce que quelqu'un pourrait m'éclairer. Parceque si on récupère toujours le même alcool cela veut dire qu'en plus on récupèrerait un Br-Mg-OH-R différent à chaque fois ? Mais dans ce cas là comme représente-t-on le mécanisme ?
Merci d'avance.
Grisou
-----

[persona]

La réaction du bromure d'éthylmagnésium sur la butanone ne peut donner en aucun cas le 2-méthylbutan-2-ol qui comporte 5 carbones : on obtient en effet le 3-méthylpentan-3-ol (butanone = 4 carbones, bromure d'éthylmagnésium = 2 carbones : 2 + 4 = 6). Il faudrait utiliser par exemple l'iodure de méthylmagnésium.
Donc, quelle est ta question ?

[invite19431173]

C'est vrai que je comprends pas bien ta question... Le même alcool ? Comment est-ce possible avec

sur un ester quelconque et sur un époxyde

[moco]

Persona a raison. Avec du bromure de éthylmagnésium, tu ne pourras jamais obtenir de 2-méthyl-butan-2-ol par réaction sur la butanone. Tout ce que tu vas obtenir, c'est le 3-méthyl-pentan-3-ol. Si tu veux vraiment obtenir du 2-méthyl-butan-2-ol, il faut faire réagir le bromure OU l'iodure de méthyl-magnésium.
Ceci dit, le même iodure de méthylmagnésium pourra réagir sur un époxyde, mais pas n'importe lequel si tu veux obtenir ton éternel 2-méthyl-butan-2-ol. Il faudra choisir un epoxyde où l'un des deux carbones fixe 2 H, et l'autre fixe 2 CH3.

[A voir en vidéo sur Futura]

[invite494ad0d2]

Oui en fait je viens de comprendre, on veut obtenir le 2-méthylbutan-2-ol avec ces trois réactif mais avec un autre organomagnésien. Merci à vous.
Mais je vois toujours pas comment faire avec l'ester d'acide carboxylique et l'époxyde.

[persona]

Avec un ester quelconque de l'acide propanoïque et l'iodure de méthylmagnésium :
CH3-CH2-COOR + CH3MgI => CH3-CH2-CO-CH3 + ROMgI
Le magnésien attaque une deuxième fois sur la butanone obtenue :
CH3-CH2-CO-CH3 + CH3MgI => CH3-CH2-C(CH3)2-OMgI qui donne l'alcool souhaité par hydrolyse.
Avec un époxyde :
L'attaque de l'iodure de méthylmagnésium sur l'époxyde du méthylpropène donne le produit attendu après hydrolyse (le magnésien attaque toujours le côté le moins substitué de l'époxyde).
Cela te suffit-il ?

[Fajan]

RMgX sur un ester éjecte l'alcoolate

R1MgX + RCOOR' --> RCOR'R1 , puis réagit sur la cétone formée en RC(OH)R'R1R1

Sur un époxyde le RMgX attaque sur le carbone le plus encombré (celui qui porte la plus grande charge + partielle). L'époxyde s'ouvre du coté le moins encombré et forme un alcoolate

[invite494ad0d2]

Merci à vous tous, vous m'avez beaucoup aidée.