Ecriture topologique de la stéréo-isomérie E et Z

[chimik]

Salut à tous

On m'a demandé dans des exercices de donner l'écriture topologique d'alcènes ayant une stéréo-isomérie E ou Z, mais je ne sais pas comment la noter (et si déjà il faut la noter) et je ne trouve ça nulle part. Pouvez-vous m'éclairer ? Merci

[Guillaume69]

Bonjour,

Tout simplement, si tes deux substituants prioritaires sont situés du même côté de la double liaison, Il s'agit d'un Z.
Sinon, il s'agit d'un E.
Exemple, trouvé sur wikipedia : http://upload.wikimedia.org/wikipedi...6Z_couleur.png

Les groupements prioritaires sont, par convention, trouvés en suivant la règle de Cahn, Ingold et Prelog (CIP).

[chimik]

Merci Guillaume69 pour la réponse mais ce n'est pas tellement ce que j'attendais. Déjà je suis en 1ère S donc les groupements prioritaires et la règle CIP je ne connais pas.
Ensuite l'écriture topologique c'est celle avec les traits, où l'on ne représente pas les C et H, seulement les groupes caractéristiques (OH, NH, etc.) et les doubles liaisons.

Je viens encore de prendre mon livre (je pourrais éventuellement photographier les exemples qui me posent problèmes), il y a des écritures topologiques avec une double liaison et son symbole qui est deux traits au lieu du seul pour une liaison simple : seulement cette double liaison est parfois indiquée de différentes façons. Une fois le deuxième trait est relié aux deux liaisons simples, celles avant et après la double liaison, mais parfois qu'une seule extrémité du deuxième trait est relié, et parfois aucune. Je ne sais pas si vous voyez ce que je veux dire. Comme il n'y a aucune explication pourquoi et quand faut-il écrire de telle ou telle manière, j'ai imaginé que ça voulait indiquer la stéréo-isomérie, mais ce n'est peut-être pas le cas...

[Guillaume69]

Je veux bien la photo, oui, ( tu peux l'insérer en pièce jointe à ton message) parce que je ne comprends pas cette phrase : " Une fois le deuxième trait est relié aux deux liaisons simples, celles avant et après la double liaison, mais parfois qu'une seule extrémité du deuxième trait est relié, et parfois aucune."

[Farfadead]

salut,

je pense que c'est dû au logiciel qui est utilisé pour écrire ces molécules.
pas d'inquiétudes, une double liaison, c'est un double trait, c'est tout.

[chimik]

Voici la pièce jointe.
Ca serait étonnant que cela vienne du logiciel parce que le livre est bien fait, tous les schémas sont propres. Il faudrait peut-être d'autres exemples pour trouver les symbôles adéquats, si ça vous intéresse demandez-moi.

[Guillaume69]

Bonjour

Comme l'a dit Farfadead, peu importe la manière dont est dessinée la double liaison. Tant qu'elle est double, c'est ce qui compte.

La seule chose à bien repérer, c'est si l'isomérie est Z ou E, c'est à dire si les chaînes carbonnées partent du même côté de la double liaison ou non.
Ceux qui font de l'allemand ne confondent pas les deux, pour les autres il y a toujours ce moyen mnémotechnique ridicule : "dans le Z, ils sont z'ensembles !"

[HarleyApril]

bonsoir
je t'ai refait les dessins pour b et c en coloriant les liaisons simples
tu vas ainsi peut être mieux voir la correspondance entre ces deux représentations
prov.jpg
en espérant que ce sera plus clair

[chimik]

Merci HarleyApril, j'ai compris maintenant, le type de stéréo-isomérie se voit suivant que les liaisons sont du même côté de la liaison double (dans ce cas c'est Z, les deux H sont de l'autre côté et donc du même côté), ou bien en "escalier".