chlorure de tosyle

[inviteb9ffe72a]

Salut, l'atome d'azote dans l'aniline, grâce à son doublet libre, peut réaliser une substitution nucléophile avec l'iodure de méthane CH₃I . Cette réaction est incontrôlable, et on passe directement à l'amine tertiaire. Pour s'arrêter au niveau de l'amine secondaire, on bloque l'un des hydrogènes en utilisant le chlorure de tosyle, puis on substitue l'iodure de méthane, puis on hydrolyse la liaison amide, mais il manque une étape catalysée par le sodium Na (métallique je pense)...

Ma question est pourquoi doit-on utiliser le sodium (métallique je pense) et à quel moment ?

Merciiiiiiiiiiiiiiiiiiiiiiiiii ii..
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[HarleyApril]

bonjour
l'aniline est suffisament nucléophile pour réagir avec l'iodure de méthyle
par contre, le sulfamide (obtenu par réaction de l'aniline avec le chlorure de tosyle) n'est pas vraiment nucléophile
pour qu'il accepte de participer à la réaction d'alkylation, il faut le déprotoner
pour ce faire, on peut utiliser une base comme la soude, un alcoolate de sodium ou l'hydrure de sodium (liste non limitative, mais avec des atomes de sodium comme tu sembles le souhaiter)

cordialement

[inviteb9ffe72a]

D'abord, je tiens à vous remercier vivement pour la réponse.
Mais, votre explication a fait remonter à la surface une question très très "inquiétante" pour moi :

Pourquoi l'aniline perd-elle son caractère nucléophile après une amidification, bien que le doublet libre de l'azote -doublet assurant la nucléophilie- est encore bel et bien disponible ... ??

[HarleyApril]

parce que ledit doublet joue à aller se promener sur le carbonyle (ou sulfonyle) d'à côté
parce que le carbonyle (ou sulfonyle) est électroattracteur et que l'azote a moins envie de voir son doublet s'en aller jouer avec un autre partenaire

cordialement

[A voir en vidéo sur Futura]

[inviteb9ffe72a]

Bien sûuuuuuuuur, vous parlez de la mésomérie qui, non seulement est avec le phényle, mais aussi avec le sulfamyle maintenant, ce qui rend le doublet encore moins disponible..

regardez l'image jointe.. désolé, j'ai pas respecté la valence en ce qui concerne les autres liaisons