TP chimie : chlorocyclohexane

[inviteba8ada22]

bonjour,
j'ai un contre rendu a faire : on synthétise du chlorocylohexane à partir de cyclohexane et d'acide chlorhydrique (catalyseur : H2SO4)

après on ajoute du carbonate de sodium à 10%.
La question : a quoi sert le carbonate? ecrire les demi equation et l'équation bilan qui se produit .

Il y a aussi d'autre question auxquelles je ne sais pas répondre :
au cours du chauffage, il se forme 2phases pourquoi? préciser la nature des 2phases (je suppose que c'est acqueuse et organique mais pourquoi???)
pourquoi le controle de la température du bain marie à 80°C est il important?


si quelqu'un pouvais m'aider ca serait vraiment génial!!
merci!!
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[invite52011504]

Bonjour,
Je pense que tu pars du cyclohexene et non pas du cyclohexane. Donc le carbonate de sodium sert à neutraliser le milieu c'est-à-dire l'exces d'acide.
Concernant tes 2 phases, au debut de la réaction tu as 2 phases car le cyclohexene n'est pas miscible dans l'eau. Ensuite lorsqu'il réagit avec l'acide il devient soluble et enfin le cyclohexane se formant se sépare de l'eau.
J'espère que tu as compris?

Cordialement

[invite52011504]

Ah oui j'ai oublié la température. Recherche les températures d'ébullition de tes 2 composés tu comprendras.

[invitead1c145e]

Voici un petit résumé de ce que je donne pour connaître le but des lavages :

1/ Acides organiques ou minéraux
Solution d’hydroxyde de sodium
Solution de carbonate de sodium
Solution d’hydrogénocarbonate de sodium

Concentration 5 à 10%
Les sels de sodium sont solubles dans l’eau
Contrôle de la qualité du lavage obligatoire = papier pH

2/ Phénol
Solution hydroxyde de sodium

Concentration 10%
Ils passent en solution sous forme de phénates

3/ Bases minérales ou amines
Solution d’acide chlorhydrique

Concentration 10%
Les sels sont solubles dans l’eau
Contrôle de la qualité du lavage obligatoire = papier pH

4/ Aldéhydes, méthylcétones et cétones cycliques avec peu d’encombrement stérique
Solution d’hydrogénosulfite de sodium

La combinaison bisulfitique formée est soluble dans l’eau
C=O + NaHSO3 = HO-C-SO3-Na+


5/ Alcènes, éthers et alcools
Acide sulfurique concentré à froid

Composés ioniques formés sont solubles dans l’eau (protonnation de l’oxygène)

6/ Composés solubles dans l’eau
Eau froide

En espérant que cela t'aidera pour tes compte-rendus futurs !!!!!!!!!!

[A voir en vidéo sur Futura]

[inviteba8ada22]

Merci beaucoup de vos reponses !!!

je me suis effectivement trompé mais il s'agit du cylohexanol et pas du cyclohexene : je pense que le OH réagit avec le Na2CO3 mais je n'arrive pas trop a savoir comment :
Na2CO3 + H+ --> NaHCO3 + Na+
NaHCO3 + Na+ --> H2O + CO2 + 2Na+
mais ca n'est pas "2demi reaction et l'equation bialn" comme c'est demandé dans l'enoncé...

pour les température c'est justement là le bug : elle ne correspondent pas du tout aux température d'evaporation...

L'histoire des phases : au début on n'a qu'une phase et c'est en chauffant qu'il se forme deux phases...??? ca serais le procédé inverse alors?

[invitead1c145e]

Le OH ne réagit pas avec le carbonate. Le carbonate est là pour éliminer l'acide sulfurique catalyseur de la réaction.
L'acide sulfurique se trouve dissocié en milieu aqueux et sous la forme H3O+
Une des demi équations serait donc :
H3O+ = H2O + H+
Le carbonate est un solide et en solution aqueuse à 10 %, il se trouve sous la forme HCO3- + Na+. Le seul qui réagit est HCO3-, l'autre étant un ion spectateur.
L'autre demi équation est donc :
HCO3- + H+ = H2O + CO2

Ce qui fait au total le bilan suivant : HCO3- + H3O+ = 2H2O + CO2
Et l'autre serait alors HCO3-

[inviteba8ada22]

mais ça c'est juste pour le carbonate non? ca serais juste ca les demi equation : ca me parait trop simple!lol!

et pour les températures vous n'avez pas une idée?
en tout cas merci beaucoup de votre aide!!

[invite52011504]

Merci beaucoup de vos reponses !!!

je me suis effectivement trompé mais il s'agit du cylohexanol et pas du cyclohexene : je pense que le OH réagit avec le Na2CO3 mais je n'arrive pas trop a savoir comment :
Na2CO3 + H+ --> NaHCO3 + Na+
NaHCO3 + Na+ --> H2O + CO2 + 2Na+
mais ca n'est pas "2demi reaction et l'equation bialn" comme c'est demandé dans l'enoncé...

pour les température c'est justement là le bug : elle ne correspondent pas du tout aux température d'evaporation...

L'histoire des phases : au début on n'a qu'une phase et c'est en chauffant qu'il se forme deux phases...??? ca serais le procédé inverse alors?

Ok. Dans ce cas, le contrôle de la température doit être pour faciliter ton SN2 voir même de deshydrater ton alcool en cyclohéxene et il ne faut pas qu'il s'évapore (or se Teb=80°c environ).
Concernant les phases, au début tu as ton alcool qui est soluble dans l'eau puis quand ton produit chloré se forme il se sépare car non miscible dans l'eau. Voila pourquoi tu obtiens 2 phases.

Cordialement

[invite52011504]

[QUOTE=coraya68;2219101]mais ça c'est juste pour le carbonate non? ca serais juste ca les demi equation : ca me parait trop simple!lol!
QUOTE]

Les H3O+ dans la réaction représentent l'acide sulfurique et eventuellement l'acide chlorhydrique que tu dois éliminer.

[shaddock91]

Il y a aussi d'autre question auxquelles je ne sais pas répondre :
au cours du chauffage, il se forme 2phases pourquoi? préciser la nature des 2phases (je suppose que c'est acqueuse et organique mais pourquoi???)
pourquoi le controle de la température du bain marie à 80°C est il important?
si quelqu'un pouvais m'aider ca serait vraiment génial!!
merci!!

Bonjour. Le cyclohexanol de départ est soluble dans le milieu réactionnel, le chlorocyclohexane formé (hydrophobe) n'y est pas !

[inviteba8ada22]

ok
merci beaucoup de votre aide!!!

[inviteba8ada22]

g qd meme du aml a comprendre pour les température : c'est une SN2 donc on ne forme pas de cyclohexene?

mais c'est la seule T°eb = 82°C...