réduction cétone par NaBH4
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réduction cétone par NaBH4



  1. #1
    inviteafbe07e6

    réduction cétone par NaBH4


    ------

    bonjour, je suis confrontée à ce problème depuis des semaines :
    comment réduire une cétone en alcane (pas en alcool) en milieu anhydre avec : d'abord NaBH4/THF, puis ensuite BF3.Et20 ???
    je sais qu'il s'agit d'une addition d'hydrure de NaBH4, mais je ne sais pas quels sont les produits formés, une fois l'alcane formé parce que j'obtiens : [Na+-B-O-BF3-]4+Na + 2B2H6 est-ce stable ??

    -----

  2. #2
    shaddock91

    Re : réduction cétone par NaBH4

    Citation Envoyé par miss kitty Voir le message
    bonjour, je suis confrontée à ce problème depuis des semaines :
    comment réduire une cétone en alcane (pas en alcool) en milieu anhydre avec : d'abord NaBH4/THF, puis ensuite BF3.Et20 ???
    je sais qu'il s'agit d'une addition d'hydrure de NaBH4, mais je ne sais pas quels sont les produits formés, une fois l'alcane formé parce que j'obtiens : [Na+-B-O-BF3-]4+Na + 2B2H6 est-ce stable ??
    Bonsoir
    Il me semble t'avoir déjà envoyé le lien concernant un article à ce sujet:
    newjournal.kcsnet.or.kr/main/j_search/j_download.htm?code=B880625

  3. #3
    inviteafbe07e6

    Re : réduction cétone par NaBH4

    Citation Envoyé par shaddock Voir le message
    Bonsoir
    Il me semble t'avoir déjà envoyé le lien concernant un article à ce sujet:
    newjournal.kcsnet.or.kr/main/j_search/j_download.htm?code=B880625
    oui et je l'ai bien lu mais cependant, la différence avec le mode opératoire que j'ai eu, c'est que le NaBH4 agit en premier et ensuite c'est le BF3.Et2O qui vient activer l'oxygène mon problème c'est que j'obtiens un groupe partant bien bizarre comme je l'ai cité
    de plus, tu as une réaction radicalaire ( le H radicalaire qui va casser la double liaison) le mécanisme que j'ai ne peux pas contenir de H radicalaire si j'ai bien compris ce qu'il y a écrit sur le lien

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