Esthérification avec chlorure d'éthanoyle.

[neokiller007]

Bonjour,

On fait l'estérification d'un alcool par le chlorure d'éthanoyle selon le procédé suivant:

"Dans un tube à essai sec on met 20 gouttes d'alcool. On ajoute lentement 5 gouttes de chlorure d'acétyle. On attend quelque smintues et on renouvelle l'addition de 5 gouttes de chlorures d'acétyle trois fois. Après quelques mintues on ajoute deux morceaux de glace pilée et 2 ml de soude à 10 %"

on me demande pourquoi on utilise un tube à sec.
Je suppose qu'à sec veut dire sans eau ?

Si oui alors je pense que c'est parce qu'il pourrait y avoir la réaction suivante:
CH₃COCl + H₂O -> HCl + CH₃COOH est-ce correct ?

Et on me demande également à quoi sert l'addition de la soude à 10%
Là je n'en ai vraiment aucune idée.

Merci de m'aider.
-----

[skeptikos]

L'eau sous forme de glace pilée pour détruire l'excès de chlorure d'acétyle et la soude pour neutraliser l'HCl formé.
Je ne vois que cette explication.
@+

[neokiller007]

Mais dans ce cas pourquoi de la glace ?
Ca signifie qu'on veut ralentir la réaction et que ça doit donc avoir un lien avec la soude mais je vois pas en quoi...

[HarleyApril]

Bonjour
on travaille dans un matériel sec pour éviter l'hydrolyse éventuelle du chlorure d'acide
par ailleurs, en présence de soude, un ester peut se saponifier
on met donc de la glace pour ralentir cette réaction

cordialement

[A voir en vidéo sur Futura]

[neokiller007]

Mais alors pourquoi on en rajoute ??

[skeptikos]

Comme déjà expliqué, la soude pour neutraliser l'excès de chlorure d'acétyle sous sa forme décomposée d'HCl et d'acide acétique, la glace pour éviter l'échauffement que ces réactions peuvent produire et une saponification (comme déjà expliqué également), avant une récupération de l'ester par extraction ou décantation en deux phases.
Bonsoir.