Bonjour !

je travaille actuellement sur deux réactions de sulfonation.

La première d'une amine primaire avec le chlorure de mésyle (en présence de pyridine et dichlorométhane)
La sedonde, toujours une amine primaire avec le chlorure d'acide chloroéthylsulfonique. (dans le THF et la triéthylamine) [il ya a sulfonation et élimination de HCl]


Ici nous avons deux solvants polaires aprotiques donc favorisant un mécanime concerté et la base permet de limiter la salification du produit.
Mais je me demandais, si, en présence d'un solvant protique, alors le mécanisme aurait tendance à changer.
(sur l'exemple des SN1 et SN2 avec les chaines carbonées dont le mécanisme change ac le type de solvant)

Enfin une autre petite interrogation. Est ce que la base renforce dans les deux cas, le caractère nucléophile de l'azote de l'amine de départ ? Est ce que cela joue un rôle important ?(de toute facon, on est en pH basique pour éviter la salification. en manip, environ 2éq. pour une amine de départ)