Synthèse de l'acétate d'isoamyle

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Voici une exercice que je n'arrive pas complètement à faire. Je vous donne mes réponses que j'ai pu trouver.


Exercice 2 – Synthèse de l’acétate d’isoamyle
L’acétate d’isoamyle CH3COOC5H11 est souvent désigné sous le nom d’essence de banane car il possède une odeur fruitée et caractéristique. Cet ester entre dans la composition de nombreuses odeurs artificielles, par exemple celle du parfum artificiel d’ananas.
On place 8,8 g de 3-méthylbutan-1-ol C5H12O et 22,8 cm3 d’acide éthanoïque pur CH3COOH dans un ballon.
On ajoute avec précaution environ 2 cm3 d’acide sulfurique concentré puis quelques grains de pierre ponce.
On réalise pendant 2 heures un chauffage à reflux du mélange réactionnel.
On laisse refroidir le ballon (toujours sous reflux).
On verse son contenu dans un bécher contenant environ 50 cm3 d’eau glacée tout en retenant les grains de pierre ponce.
On agite doucement puis on réalise la décantation du mélange en le transvasant dans une ampoule à décanter.
Deux phases alors se séparent: la phase aqueuse et la phase organique.
On garde la seule phase organique dans l’ampoule et on réalise son lavage en y ajoutant environ 50 mL d’une solution saturée d’hydrogénocarbonate de sodium : une forte effervescence se produit tandis que l’acide éthanoïque se transforme en ion éthanoate plus soluble dans l’eau.
La phase aqueuse est à nouveau éliminée. On place dans un erlenmeyer sec la phase organique à laquelle on
ajoute 4 à 5 spatules de sulfate de magnésium anhydre (granulés). En s’hydratant, le sulfate de magnésium capte le peu d’eau restant dans la phase organique qui est ainsi séchée.
Après filtration et purification. on obtient 10,4 g d’ester.

I – Le chauffage à reflux
a) Quel est l’intérêt d’un chauffage à reflux ?

Quand on chauffe à reflux, la vapeur de solvant qui se dégage est condensée au niveau du réfrigérant et retourne dans la solution en train de chauffer, ceci va éviter que tout le solvant s'évapore et permettre ainsi de prolonger le chauffage le temps qu'il faut (jusqu'à plusieurs heures)

b) Ecrire l’équation de la réaction sachant qu’il se forme aussi de l’eau.
C₅H₁₂O + C₂H₄O₂+H₂SO₄+H₂O+NaHCO₃+MgSO₄ =
C₈H₂₁O₁₅S₂NaMg
Mais l'acétate d'isoamyle a pour formule chimique C₇H₁₄O₂

c) Parmi les sept montages proposés ci-après. Choisir celui qui convient. Justifier brièvement votre choix.

(voir les images ajoutées) Je pencherais pour la 4 ou la 5 mais je ne sais pas pourquoi.

d) Quelle opération le montage n° 6 permet-il de faire ?

(voir les images ajoutées) je ne sais pas du tout

II – La décantation
– Quelles sont les principales espèces chimiques contenues dans chacune des phases ?

Je ne sais pas du tout

– Représenter l’ampoule à décanter en justifiant les positions des deux phases (utiliser les données).

(C'est un dessin à faire) Je pense que la phase organique au dessous de la phase aqueuse car les produits ont une masse volumique inférieure à celle de l'eau (1) et il ne sont pas soluble dans l'eau; c'est le contraire pour l'acide éthanoïque

III – Le lavage
A quoi sert l’opération de lavage
Données :
Composé Masse volumique(g.cm–3) Solubilité dans l’eau
Acide éthanoïque 1,05 Très grande

3-méthylbutan-1-ol 0,81 Faible

Acétate d’isoamyle 0,87 Très faible

Eau 1,00

Je pense que le lavage sert à enlever l'acide éthanoïque et le 3-méthylbutan-1-ol pour ne conserver que l'acétate d'isoamyle.
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I – Le chauffage à reflux
a) Quel est l’intérêt d’un chauffage à reflux ?

Quand on chauffe à reflux, la vapeur de solvant qui se dégage est condensée au niveau du réfrigérant et retourne dans la solution en train de chauffer, ceci va éviter que tout le solvant s'évapore et permettre ainsi de prolonger le chauffage le temps qu'il faut (jusqu'à plusieurs heures)

C'est bien ça. J'ajouterais que le chauffage à reflux permet de garder la température de chauffage stable et d'avoir une excellente agitation.

b) Ecrire l’équation de la réaction sachant qu’il se forme aussi de l’eau.
C₅H₁₂O + C₂H₄O₂+H₂SO₄+H₂O+NaHCO₃+MgSO₄ =
C₈H₂₁O₁₅S₂NaMg
Mais l'acétate d'isoamyle a pour formule chimique C₇H₁₄O₂

Ici on a un petit problème. En effet, l'eau, le NaHCO3 et le MgSO4 ne sont pas des réactifs.

La bonne équation serait:

C5H11OH+CH3COOH --> C5H11OC(=O)CH3 + H2O (catalysée par H2SO4)

J'ai utilisé une notation légèrement différente de la tienne pour mettre en évidence les fonctions importantes (alcool, acide, ester)

c) Parmi les sept montages proposés ci-après. Choisir celui qui convient. Justifier brièvement votre choix.

(voir les images ajoutées) Je pencherais pour la 4 ou la 5 mais je ne sais pas pourquoi.

Le montage de reflux est effectivement le 4. Le 5 est très semblable mais la circulation d'eau dans le réfrigérant est moins efficace dans ce sens.

d) Quelle opération le montage n° 6 permet-il de faire ?

(voir les images ajoutées) je ne sais pas du tout

une distillation simple

II – La décantation
– Quelles sont les principales espèces chimiques contenues dans chacune des phases ?

Je ne sais pas du tout

Phase aqueuse: toutes les espèces chargées
Phase organique: tous les composés organiques (ton produit final et probablement des traces de tes produits de départs)

– Représenter l’ampoule à décanter en justifiant les positions des deux phases (utiliser les données).

(C'est un dessin à faire) Je pense que la phase organique au dessous de la phase aqueuse car les produits ont une masse volumique inférieure à celle de l'eau (1) et il ne sont pas soluble dans l'eau; c'est le contraire pour l'acide éthanoïque

Puisque la masse volumique des solvants organiques (sauf les solvants chlorés) sont plus faibles que celle de l'eau, ils se trouveront toujours au dessus de la phase aqueuse.

III – Le lavage
A quoi sert l’opération de lavage
Données :
Composé Masse volumique(g.cm–3) Solubilité dans l’eau
Acide éthanoïque 1,05 Très grande

3-méthylbutan-1-ol 0,81 Faible

Acétate d’isoamyle 0,87 Très faible

Eau 1,00

Je pense que le lavage sert à enlever l'acide éthanoïque et le 3-méthylbutan-1-ol pour ne conserver que l'acétate d'isoamyle.

En effet


Voilà, j'espère que c'est plus clair pour toi. Au fait, peux-tu me préciser ton niveau d'étude pour que je puisse mieux t'aider? Je prédis tout de suite que tu n'as pas fait beaucoup de chimie selon l'équation de réaction que tu as écris plus haut Mais c'est pas grave, on est là pour t'aider.

[invite1e0f380e]

Voilà, j'espère que c'est plus clair pour toi. Au fait, peux-tu me préciser ton niveau d'étude pour que je puisse mieux t'aider? Je prédis tout de suite que tu n'as pas fait beaucoup de chimie selon l'équation de réaction que tu as écris plus haut Mais c'est pas grave, on est là pour t'aider.

Merci pour ton aide, j'en avais vraiment besoin, je suis en seconde, mais avec le CNED, donc le niveau est assez élevée, j'ai parfois du mal à faire les exercices. Merci encore pour ton aide. (la chimie c'est pas vraiment mon truc)