bonjour,
voila 02 dérivés halogénés:
CH3-CH=CH-CH2Cl ET CH2=CH-CH2-CH2Cl
je voudrais savoir, entre ces 02 dérivés halogénés, quel est celui qui réagirait le plus facilement, par l'intermédiaire de son carbocation (lors d'une substitution , élimination)...!! en supposant que les conditions éxpérimentales soient favorables
en d'autres termes, comment la double liaison intervient dans la stabilisation du carbocation formé
cordialement
Dans ton premier dérivé halogéné, le carbocation formé serait dit "allylique". Ceci veut dire qu'il existe des formes mésomères (formes de résonance) avec la liaison double permettant de stabiliser ce carbocation, ce qui rend donc sa formation plus favorable que dans le cas du deuxième composé.
Si tu ne vois pas les deux formes mésomères en jeu tu peux aller voir sur ce site internet, il y a quelques détails qui pourraient peut-être t'aider (il est en anglais par contre):
http://www.chem.ucalgary.ca/courses/...10/ch10-2.html
la double liaison intervient si tu as la possibilité de délocaliser ses électrons pour stabiliser la charge du carbocation, ce qui se manifeste par la possibilité d'écrire plusieurs formules mésomères
Dernière modification par igniz ; 03/07/2009 à 14h56. Motif: bref pa_38 a été plus rapide
Quand quelqu'un dit: Je me tue à vous le dire! Laissez-le mourir.
Le premier dérivé formerait donc dans les "conditions optimales" un carbocation stabilisé par résonance comme il a déja été dit. il en résulterait des produits d'addition 1,2 (directement sur le C+) ou alors 1,4 (via le système pi). En ce qui concerne le deuxième composé, il est suceptible de subir une E2 car l'élimination concertée du chlore avec la déprotonation formerait un système pi conjugué stable. La E1 est a bannir car il en résulterait un C+ primaire instable
bonjour
une substitution allylique correspond à une addition-1,3
(faute de frappe dans le post précédent)
cordialement
Correct april^^ désolé de cette faute de frappe
