Densité electronique ??

[sinsin]

Bonjour à tous,

J'ai une question qui me tracasse et qui m'empêche de bien comprendre mon cours de chimie organique :

Je n'arrive pas à comprendre ce qu'est la densité éléctronique en chimie organique.

Merci d'avance pour votre aide

Sinsin
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[invite38235eee]

On utilise le terme densité électronique pour désigner des sites qui sont plus riches ou pauvres en électron. La densité électronique n'a pas vraiment d'unité de mesure.

Pour te donner un exemple simple, si tu prends le chlorure d'hydrogène (HCl gazeux), la densité électronique se retrouve majoritairement sur l'atome de chlore parce que celui-ci est plus électronégatif que l'atome d'hydrogène. Il va donc "tirer" les électrons vers lui. Dans les molécules organiques, on peut généralement dire que la densité électronique se situe sur des atomes plus électronégatifs que le carbone comme les halogènes, l'oxygène et l'azote. Il est aussi possible d'avoir une grande densité électronique sur le carbone, par exemple lorsqu'on parle d'un carbocation.

La compréhension de la densité électronique permet de mieux trouver les sites électrophiles et nucléophiles sur une molécule. Par un exemple, le carbone d'un carbonyl, puisqu'il se trouve près d'un oxygène qui tire la densité électronique, sera déficient en électron, donc électrophile.

Voilà, j'espère que ça t'éclaire un peu.

[invite81b0a8f4]

Salut,
pour faire avec les mains c'est (pour la chimie orga) la chance que tu a de trouver l'electron a un endroit. Par exemple dans le butadiène les densité electronique pour les electrons pi sont entre C1et C2 (0,8) entre C2 et C3 (O,4) et entre C3 et C4 (0,8) donc si tu fait une reaction sur le butadiène tu ira "taper" des electrons entre C1-C2 ou C3-C4 (la ou il est plus probable de le strouver!!)

[invite81b0a8f4]

Arf je me suis fais devancer ....

[A voir en vidéo sur Futura]

[invite81b0a8f4]

tien moi aussi j'ai une question p_a38: la densité electronique est forte sur le carbone dans un carbocation (C+)???

[invite38235eee]

tien moi aussi j'ai une question p_a38: la densité electronique est forte sur le carbone dans un carbocation (C+)???

Je voulais dire carbanion!!! Désolé pour cette erreur

[invite81b0a8f4]

OK pas de probleme

[sinsin]

Ohhhhh merci beaucoup à tout les 2 !!! vous me sauvez la vie
J ai bien compris maintenant merci beaucoup

Mais c'est quoi un carbanion???


J'avais aussi une autre question : quand on parle de la polarisation des liaison et qu on est dans le cas d'une mésomère, par exemple pour C=O on a d'un coté de la flèche la représentation "normale" avec les doublets d' électrons sur le O mais je ne comprends pas l'autre coté de la flèche, où il ne reste plus qu'une liaison simple entre C et O ...

MErci encore pour votre aide

[invite81b0a8f4]

Un carbanion c'est un carbone avec un doublet libre. Si on t'en a pas parlé en cours, oublie (c'est un ordre ! )
Dans le cas par exemple des N=O <->N(+)-O(-) c'est comme si O (plus electronegatif) arrache le doublet et se le met sur la tete ,d'ou la charge - , et N ,orphelin de son petit electron chéri, pleurt et prend une charge + (dramatique n'est pas ...)

[sinsin]

Mdrrrrrrrrr ... oui chef, c'est oublié, enfin pour l'instant

oki doki j'ai bien compris l'histoire du + et du - merci , oh que oui c'est bien dramatique, pauvre N...

Mais la disparition d'une liason entre N et O ??? je veux dire par la que l'on passe d'une liaison double à une liaison simple à cause de la polarisation de la liaison?

[sinsin]

Et au passage, quand on dit que la forme d'une molécule est la moyenne pondérée des formes mésomères, ca veux dire quoi ??? :$ merci beaucoup

[invite38235eee]

Quand tu regardes un dessin de molécule, une liaison représente deux électrons qui sont partagés par les deux atomes. Dans le cas d'une liaison carbone-carbone qui serait non-polarisé, on peut affirmer que les électrons sont également répartis sur chaque carbone. Par contre, lorsque vient le temps de parler de liaison plus polaire comme C=O, il n'est plus tout à fait juste de dire que les électrons sont équitablement répartis entre les deux atomes. C'est pourquoi on écrit aussi la forme mésomère ou l'oxygène arrache un électron au carbone et se retrouve chargé négativement. La réalité se trouve probablement entre les deux, c'est à dire que les électrons sont plus près de l'oxygène que du carbone, mais que la liaison n'est pas encore complètement brisée.

[sinsin]

Ahh d'accord, bon bah c'était simple en faite... merci beaucoup pour vos explications, c'est vraiment très gentil !!

Je reviendrai avec pleins d'autres question, je reviendré Mouahahahaha loool

Encore merci !!

[elka11]

Ooh merci aussi pour l'explication, j'étais entrain de parcourir des pdf sur le web mais heureusement je viens de tomber dans futurasciences qui m'éclaircit...