Chimie organique. Effet de résonance

[maridounee]

Bonjour, je m'acharne à essayer de comprendre qu'est ce qui fait qu'un carbocation ou qu'un carbanion est stabilisé par résonance et que d'autres NON ? En fait je crois comprendre l'effet de résonance en général mais je ne vois pas bien lorsque je regarde deux exemple de molécules pourquoi l'une est stabilité par résonance et l'aute non..?

[p_a38]

Si tu as bien compris l'effet de résonance, tu t'es sûrement rendu compte qu'il n'était pas possible sur toutes les molécules. Par exemple, un alcane est incapable de résonance.

Si le carbocation ou le carbanion n'est pas situé à côté d'une fonction permettant la résonance il ne pourra pas être stabilisé.

Les sites permettant la résonance sont souvent ceux avec des électrons pi, par exemple en alpha d'une cétone pour les carbanion ou en position allylique ou benzylique pour les deux.

[Taz64]

Je rajouterai que ce qui donne la stabilisation par résonnance est la possibilité de délocaliser les électrons.
De ce fait, si pour une molécule tu peux écrire 4 formes mésomères, elle sera plus stable qu'une autre pour laquelle tu ne pourra en écrire que 3.

En exemple, on peut citer les cycles aromatiques qui en fonction du type de substituants orienteront en ortho/para ou en méta.